WikiDer > Адипиновая кислота

Adipic acid
Адипиновая кислота
Скелетная формула адипиновой кислоты
Шариковая модель молекулы адипиновой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гександиовая кислота
Другие имена
Адипиновая кислота
Бутан-1,4-дикарбоновая кислота
Гексан-1,6-диовая кислота
1,4-бутандикарбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
1209788
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.250 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-673-3
Номер EE355 (антиоксиданты, ...)
3166
КЕГГ
Номер RTECS
  • AU8400000
UNII
Номер ООН3077
Характеристики
C6ЧАС10О4
Молярная масса146.142 г · моль−1
ВнешностьБелые кристаллы[1]
Моноклинные призмы[2]
ЗапахБез запаха
Плотность1,360 г / см3
Температура плавления 152,1 ° С (305,8 ° F, 425,2 К)
Точка кипения 337,5 ° С (639,5 ° F, 610,6 К)
14 г / л (10 ° С)
24 г / л (25 ° С)
1600 г / л (100 ° С)
РастворимостьОчень растворим в метанол, этиловый спирт
растворим в ацетон
слабо растворим в циклогексан
незначительный в бензол, петролейный эфир
не растворим в уксусная кислота
бревно п0.08
Давление газа0,097 гПа (18,5 ° C) = 0,073 мм рт.
Кислотность (пKа)4.43, 5.41
Основание конъюгатаАдипате
Вязкость4,54 сП (160 ° C)
Структура
Моноклиника
Термохимия
-994,3 кДж / моль[3]
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H319
P264, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 196 ° С (385 ° F, 469 К)
422 ° С (792 ° F, 695 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
3600 мг / кг (крыса)
Родственные соединения
глутаровая кислота
пимелиновая кислота
Родственные соединения
гексановая кислота
дигидразид адипиновой кислоты
гександиоил дихлорид
гександинитрил
гександиамид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Адипиновая кислота или же гександиовая кислота это органическое соединение с формула (CH2)4(COOH)2. С промышленной точки зрения это самый важный дикарбоновая кислота: ежегодно производится около 2,5 миллиардов килограммов этого белого кристаллического порошка, в основном в качестве прекурсора для производства нейлон. В остальном адипиновая кислота редко встречается в природе,[4] но он известен как изготовленный Номер E пищевая добавка E355.

Подготовка и реактивность

Адипиновая кислота производится из смеси циклогексанон и циклогексанол называется КА масло, сокращение от kэтон-аспиртовое масло. Масло КА окисляется азотная кислота дать адипиновую кислоту многоступенчатым путем. В начале реакции циклогексанол превращается в кетон, выпуская азотистая кислота:

HOC6ЧАС11 + HNO3 → OC (CH2)5 + HNO2 + H2О

Среди множества реакций циклогексанон нитрозируется, создавая основу для разрыва связи C-C:

HNO2 + HNO3 → НЕТ+НЕТ3− + H2О
OC6ЧАС10 + НЕТ+ → OC6ЧАС9-2-NO + H+

Побочные продукты метода включают: глутаровый и янтарные кислоты. Закись азота образуется в мольном отношении примерно один к одному к адипиновой кислоте,[5] также через посредство нитроловая кислота.[4]

Родственные процессы начинаются с циклогексанола, который получают из гидрирование из фенол.[4][6]

Альтернативные методы производства

Несколько методов были разработаны карбонилирование из бутадиен. Например, гидрокарбоксилирование происходит следующим образом:[4]

CH2= СН-СН = СН2 + 2 СО + 2 Н2O → HO2C (CH2)4CO2ЧАС

Другой метод - окислительное расщепление циклогексен с помощью пероксид водорода.[7] Отходом является вода.

Исторически адипиновую кислоту получали путем окисления различных жиров,[8] таким образом, название (в конечном итоге от латинского адепс, адипис - "животный жир"; ср. жировая ткань).

Реакции

Адипиновая кислота - это двухосновная кислота (имеет две кислотные группы). ПКа ценности для их последовательных депротонации равны 4,41 и 5,41.[9]

С карбоксилатными группами, разделенными четырьмя метиленовые группы, адипиновая кислота подходит для реакций внутримолекулярной конденсации. При лечении гидроксид бария при повышенных температурах подвергается кетонизация давать циклопентанон.[10]

Использует

Около 60% из 2,5 млрд кг адипиновой кислоты, производимой ежегодно, используется в качестве мономера для производства нейлон [11] по поликонденсация реакция с гексаметилендиамин формирование нейлон 66. Другие основные области применения также включают полимеры; это мономер для производства полиуретан и его сложные эфиры пластификаторы, особенно в ПВХ.

В медицине

Адипиновая кислота была включена в матричные таблетки с контролируемым высвобождением для получения pH-независимого высвобождения как слабощелочных, так и слабокислых лекарственных средств. Он также был включен в полимерное покрытие гидрофильный монолитные системы для модуляции pH внутри геля, что приводит к высвобождению гидрофильного лекарства нулевого порядка. Сообщалось, что распад энтеросолюбильного полимерного шеллака при рН кишечника улучшается, когда адипиновая кислота используется в качестве порообразующего агента, не влияя на высвобождение в кислой среде. Другие составы с контролируемым высвобождением включают адипиновую кислоту с целью получения профиля с поздним всплеском высвобождения.[12]

В продуктах питания

Небольшие, но значительные количества адипиновой кислоты используются в качестве пищевого ингредиента в качестве ароматизатора и желирующего средства.[13] Он используется в некоторых карбонат кальция антациды сделать их пирог. Как подкислитель в разрыхлители, это позволяет избежать нежелательных гигроскопичный свойства Винная кислота.[2] Адипиновая кислота, редкая в природе, встречается в природе в свекла, но это не экономичный источник для торговли по сравнению с промышленным синтезом.[14]

Безопасность

Адипиновая кислота, как и большинство карбоновых кислот, вызывает легкое раздражение кожи. Он умеренно токсичен, с средняя смертельная доза 3600 мг / кг для перорального приема крысами.[4]

Относящийся к окружающей среде

Производство адипиновой кислоты связано с выбросами N
2О,[15] мощный парниковый газ и причина стратосферный озон истощение. У производителей адипиновой кислоты DuPont и Родиа (сейчас же Инвиста и Solvayсоответственно) были реализованы процессы каталитического превращения закиси азота в безвредные продукты:[16]

2 с.ш.2O → 2 N2 + O2

Рекомендации

  1. ^ Мак Гиллаври, К. Х. (2010). «Кристаллическая структура адипиновой кислоты». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605–617. Дои:10.1002 / recl.19410600805.
  2. ^ а б «Адипиновая кислота». Индекс Merck. Королевское химическое общество. 2013. Получено 2 марта 2017.
  3. ^ Хейнс, В. М., изд. (2013). CRC Справочник по химии и физике (94-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 978-1-4665-7114-3.
  4. ^ а б c d е Мюссер, М. Т. (2005). «Адипиновая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_269. ISBN 3527306730.
  5. ^ Пармон, В. Н .; Панов, Г. И .; Uriarte, A .; Носков, А. С. (2005). «Закись азота в окислительной химии и катализе, применение и производство». Катализ сегодня. 100 (2005): 115–131. Дои:10.1016 / j.cattod.2004.12.012.
  6. ^ Эллис, Б.А. (1925). «Адипиновая кислота». Органический синтез. 5: 9.; Коллективный объем, 1, п. 560
  7. ^ Sato, K .; Аоки, М .; Нойори, Р. (1998). «Зеленый» путь к адипиновой кислоте: прямое окисление циклогексенов 30-процентной перекисью водорода ». Наука. 281 (5383): 1646–47. Bibcode:1998Sci ... 281.1646S. Дои:10.1126 / science.281.5383.1646. PMID 9733504.
  8. ^ Инс, Уолтер (1895). «Получение адипиновой кислоты и некоторых ее производных». Журнал химического общества, Сделки. 67: 155–159. Дои:10.1039 / CT8956700155.
  9. ^ Корнилс, мальчик; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a08_523.
  10. ^ Thorpe, J. F .; Кон, Г. А. Р. (1925). «Циклопентанон». Органический синтез. 5: 37.; Коллективный объем, 1, п. 192
  11. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2015-05-18. Получено 2015-05-09.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь) Резюме PCI для адипиновой кислоты
  12. ^ Роу, Раймонд (2009), «Адипиновая кислота», Справочник фармацевтических вспомогательных веществ, стр. 11–12
  13. ^ "Пищевая ценность Cherry Jell-O". Крафт Фудс. Получено 21 мар 2012.
  14. ^ Американское химическое общество (9 февраля 2015 г.). «Молекула недели: адипиновая кислота».
  15. ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Отчет об инвентаризации парниковых газов в США, глава 4. Промышленные процессы» (PDF). Получено 2013-11-29.
  16. ^ Reimer, R.A .; Slaten, C. S .; Сипэн, М .; Koch, T. A .; Тринер, В. Г. (2000). «Индустрия адипиновой кислоты - N2O Уменьшение ". Не CO2 Парниковые газы: научное понимание, контроль и внедрение. Нидерланды: Спрингер. С. 347–358. Дои:10.1007/978-94-015-9343-4_56. ISBN 978-94-015-9343-4.

Приложение

  • Цитирование FDA США - GRAS (21 CFR 184.1009), косвенная добавка (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390, 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1630, 21 CFR 177.1680, 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600)
  • Цитаты Европейского Союза - Решение 1999/217 / EC - Ароматизирующие вещества; Директива 95/2 / EC, Приложение IV - Разрешенные пищевые добавки; 2002/72 / EC, Приложение A - Разрешенный мономер для пластмасс, контактирующих с пищевыми продуктами

внешняя ссылка