WikiDer > Изопропоксид алюминия

Изопропоксид алюминия
Имена
	Название ИЮПАК Изопропоксид алюминия
	Другие имена Триизопропоксиалюминий; Изопропанолат алюминия; Втор-пропанолат алюминия; Триизопропоксид алюминия; 2-пропанол алюминиевая соль; AIP
Идентификаторы
Количество CAS	555-31-7 ;
3D модель (JSmol)	Интерактивное изображение;
ChemSpider	10670 ;
ECHA InfoCard	100.008.265
Номер ЕС	209-090-8;
PubChem CID	11143;
Номер RTECS	BD0975000;
UNII	R7486191H8;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2027202 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / 3C3H7O.Al / c3 * 1-3 (2) 4; / h3 * 3H, 1-2H3; / q3 * -1; +3 Ключ: SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / 3C3H7O.Al / c3 * 1-3 (2) 4; / h3 * 3H, 1-2H3; / q3 * -1; +3 Ключ: SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYAV;
	Улыбки CC (C) [O -]. CC (C) [O -]. CC (C) [O -]. [Al + 3];
Свойства
Химическая формула	C9ЧАС21AlО3
Молярная масса	204.246 г · моль−1
Внешность	белое твердое вещество
Плотность	1,035 г см−3, твердый
Температура плавления	Чувствительны к чистоте:; 138–142 ° С (99,99 +%); 118 ° С (98 +%)
Точка кипения	@10 Торр 135 ° С (408 К)
Растворимость в воде	Разлагается
Растворимость в изопропанол	Бедный
Структура
Кристальная структура	моноклинический
Опасности
Основной опасности	Легковоспламеняющийся (F)
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H228
Меры предосторожности GHS	P210, P240, P241, P280
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 2
точка возгорания	16 ° С (61 ° F, 289 К)
Родственные соединения
Другой катионы	Изопропоксид титана
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Aluminium isopropoxide

Изопропоксид алюминия это химическое соединение обычно описывается формулой Al (O-я-Пр)₃, где я-Pr - это изопропил группа (–CH (CH₃)₂). Это бесцветное твердое вещество является полезным реагент в органический синтез.

Структура

Тетрамерная структура кристаллического материала была подтверждена ЯМР-спектроскопия и Рентгеновская кристаллография. Вид описывается формулой Al [(μ-O-я-Пр)₂Al (O-я-Пр)₂]₃.^[2]^[3] Уникальный центральный Al является октаэдрическим, а три других центра Al имеют тетраэдрическую геометрию. Идеализированный точечная групповая симметрия является D₃.

Подготовка

Это соединение имеется в продаже. Промышленно его получают реакцией между изопропиловым спиртом и металлическим алюминием или трихлоридом алюминия:

2 Al + 6 яPrOH → 2 Al (O-я-Пр)₃ +4 часов₂

AlCl₃ + 3 яPrOH → Al (O-я-Пр)₃ + 3 HCl

Процедура заключается в нагревании смеси алюминия, изопропиловый спирт, с небольшим количеством хлорид ртути. Процесс происходит через образование амальгама алюминия. Каталитическое количество йод иногда добавляют, чтобы инициировать реакцию.^[4] Промышленный маршрут не использует ртуть.^[5]

Реакции

Изопропоксид алюминия используется в MPV сокращение кетоны и альдегиды и Окисление Оппенауэра вторичных спиртов.^[6] В этих реакциях предполагается, что тетрамерный кластер распадается. Используется в реакции Тищенко.

Быть основным алкоксид, Al (O-i-Pr)₃ был также исследован как катализатор для полимеризация с раскрытием кольца из циклические эфиры.^[7]

История

Изопропоксид алюминия впервые был представлен в кандидатской диссертации российского химика-органика. Вячеслав Тищенко (Вячеслав Евгеньевич Тищенко, 1861–1941), переизданный в Журнал Российского физико-химического общества (Журнал Русского Физико-Химического общества) 1899 г.^[8] Этот вклад включал подробное описание его синтеза, его специфического физико-химического поведения и его каталитической активности в Тищенко реакция (каталитическое превращение альдегидов в сложные эфиры). Позже было обнаружено, что он также проявляет каталитическую активность в качестве восстанавливающего агента за счет Meerwein и Шмидт в Редукция Меервейна – Понндорфа – Верлея («MPV») в 1925 году.^[9]^[10] Обратная реакция MPV, окисление спирта до кетона, называется Окисление Оппенауэра. В первоначальном окислении Оппенауэра вместо изопропоксида использовался бутоксид алюминия.^[11]

Родственные соединения

Алюминий терт-бутоксид представляет собой димер [(т-Bu-O)₂Al (μ-O-т-Bu)]₂.^[12] Его готовят аналогично изопропоксиду.^[13]

использованная литература

^ Ishihara, K .; Ямамото, Х. (2001). «Изопропоксид алюминия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Джон Уайли и сыновья. Дои:10.1002 / 047084289X.ra084.
^ Фолтинг, К .; Streib, W. E .; Caulton, K. G .; Ponsel, O .; Хуберт-Пфальцграф, Л. Г. (1991). «Характеристика изопропоксида алюминия и алюмосилоксанов». Многогранник. 10 (14): 1639–46. Дои:10.1016 / S0277-5387 (00) 83775-4.
^ Турова, Н.Ю .; Козунов, В. А .; Яновский, А. И .; Бокий, Н.Г .; Стручков, Ю. Т .; Тарнопольский, Б. (1979). «Физико-химические и структурные исследования изопропоксида алюминия». J. Inorg. Nucl. Chem. 41(1): 5-11, Дои:10.1016 / 0022-1902 (79) 80384-Х.
^ Young, W .; Hartung, W .; Кроссли, Ф. (1936). «Восстановление альдегидов изопропоксидом алюминия». Варенье. Chem. Soc. 58: 100–102. Дои:10.1021 / ja01292a033.
^ Отто Гельмбольдт; Л. Кейт Хадсон; Чанакья Мишра; Карл Веферс; Вольфганг Хек; Ганс Старк; Макс Даннер; Норберт Рёш. «Соединения алюминия неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_527.pub2.
^ Истхэм, Джером Ф .; Тераниши, Рой (1955). "Δ⁴-Холестен-3-он ». 35: 39. Дои:10.15227 / orgsyn.035.0039. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)
^ Tian, D .; Dubois, Ph .; Жером, Р. (1997). «Макромолекулярная инженерия полилактонов и полилактидов. 22. Сополимеризация ε-капролактона и 1,4,8-триоксаспиро [4.6] -9-ундеканона, инициированная изопропоксидом алюминия». Макромолекулы. 30 (9): 2575–2581. Дои:10.1021 / ma961567w.
^ Тищенко, Б.Е. (Тищенко, В.Е.) (1899). «Действие амальгамированного алюминия на алкоголь. Алкоголятов алюминия, их свойства и реакции» [Влияние амальгамированного алюминия на алкоголь. Алкоксиды алюминия, их свойства и реакции. Журнал Русского Физико-Химического общества (Журнал Русского Физико-Химического Общества) (по-русски). 31: 694–770.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
^ Меервейн, Х.; Шмидт, Р. (1925). "Ein neues Verfahren zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen" [Новая процедура восстановления альдегидов и кетонов]. Justus Liebigs Ann. Chem. (на немецком). 444: 221–238. Дои:10.1002 / jlac.19254440112.
^ Уайлдс, А. (1944). «Восстановление с помощью алкоксидов алюминия (восстановление Меервейна-Понндорфа-Верли)». Орг. Реагировать. 2 (5): 178–223. Дои:10.1002 / 0471264180.or002.05.
^ Оппенауэр, Р. В. (1937). "Eine Methode der Dehydrierung von Sekundären Alkoholen zu Ketonen. I. Zur Herstellung von Sterinketonen und Sexualhormonen" [Дегидратация вторичных спиртов до кетонов. I. Получение стеролкетонов и половых гормонов. Рекл. Trav. Чим. Pays-Bas (на немецком). 56 (2): 137–144. Дои:10.1002 / recl.19370560206.
^ Холлеман, А. Ф .; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия. Сан Диего: Академическая пресса. ISBN 0-12-352651-5.
^ Уэйн, Уинстон; Адкинс, Гомер (1941). "Алюминий терт-Бутоксид ». 21: 8. Дои:10.15227 / orgsyn.021.0008. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)

[1] Ishihara, K .; Ямамото, Х. (2001). «Изопропоксид алюминия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Джон Уайли и сыновья. Дои:10.1002 / 047084289X.ra084.

[2] Фолтинг, К .; Streib, W. E .; Caulton, K. G .; Ponsel, O .; Хуберт-Пфальцграф, Л. Г. (1991). «Характеристика изопропоксида алюминия и алюмосилоксанов». Многогранник. 10 (14): 1639–46. Дои:10.1016 / S0277-5387 (00) 83775-4.

[3] Турова, Н.Ю .; Козунов, В. А .; Яновский, А. И .; Бокий, Н.Г .; Стручков, Ю. Т .; Тарнопольский, Б. (1979). «Физико-химические и структурные исследования изопропоксида алюминия». J. Inorg. Nucl. Chem. 41(1): 5-11, Дои:10.1016 / 0022-1902 (79) 80384-Х.

[Young-4] Young, W .; Hartung, W .; Кроссли, Ф. (1936). «Восстановление альдегидов изопропоксидом алюминия». Варенье. Chem. Soc. 58: 100–102. Дои:10.1021 / ja01292a033.

[5] Отто Гельмбольдт; Л. Кейт Хадсон; Чанакья Мишра; Карл Веферс; Вольфганг Хек; Ганс Старк; Макс Даннер; Норберт Рёш. «Соединения алюминия неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_527.pub2.

[eastham-6] Истхэм, Джером Ф .; Тераниши, Рой (1955). "Δ⁴-Холестен-3-он ». 35: 39. Дои:10.15227 / orgsyn.035.0039. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)

[7] Tian, D .; Dubois, Ph .; Жером, Р. (1997). «Макромолекулярная инженерия полилактонов и полилактидов. 22. Сополимеризация ε-капролактона и 1,4,8-триоксаспиро [4.6] -9-ундеканона, инициированная изопропоксидом алюминия». Макромолекулы. 30 (9): 2575–2581. Дои:10.1021 / ma961567w.

[8] Тищенко, Б.Е. (Тищенко, В.Е.) (1899). «Действие амальгамированного алюминия на алкоголь. Алкоголятов алюминия, их свойства и реакции» [Влияние амальгамированного алюминия на алкоголь. Алкоксиды алюминия, их свойства и реакции. Журнал Русского Физико-Химического общества (Журнал Русского Физико-Химического Общества) (по-русски). 31: 694–770.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)

[9] Меервейн, Х.; Шмидт, Р. (1925). "Ein neues Verfahren zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen" [Новая процедура восстановления альдегидов и кетонов]. Justus Liebigs Ann. Chem. (на немецком). 444: 221–238. Дои:10.1002 / jlac.19254440112.

[MPV-review-10] Уайлдс, А. (1944). «Восстановление с помощью алкоксидов алюминия (восстановление Меервейна-Понндорфа-Верли)». Орг. Реагировать. 2 (5): 178–223. Дои:10.1002 / 0471264180.or002.05.

[11] Оппенауэр, Р. В. (1937). "Eine Methode der Dehydrierung von Sekundären Alkoholen zu Ketonen. I. Zur Herstellung von Sterinketonen und Sexualhormonen" [Дегидратация вторичных спиртов до кетонов. I. Получение стеролкетонов и половых гормонов. Рекл. Trav. Чим. Pays-Bas (на немецком). 56 (2): 137–144. Дои:10.1002 / recl.19370560206.

[12] Холлеман, А. Ф .; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия. Сан Диего: Академическая пресса. ISBN 0-12-352651-5.

[13] Уэйн, Уинстон; Адкинс, Гомер (1941). "Алюминий терт-Бутоксид ». 21: 8. Дои:10.15227 / orgsyn.021.0008. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

Navigation