WikiDer > Пигменты антохлор
Пигменты антохлор (ἄνθος anthos = цветок; χλωρός Chlōrós = желтоватый) представляют собой группу вторичные метаболиты растений и с каротиноиды и немного флавоноиды производят желтый цвет цветка.[1] Обе, халконы и ауроны известны как пигменты антохлор. Пигменты антохлор служат Направляющие для нектара УФ у некоторых растений.[2] Важные растения-накапливающие антохлор пигменты принадлежат к роду Кореопсис, Львиный зев (Antirrhinum majus) или же Bidens ferulifolia.[3][4]
История
Ботаники рано начали заниматься распределением пигментов окраски желтых цветов, особенно каротиноидов и желтых флавоноидов. Первое упоминание о желтый пигменты со свойствами, напоминающими свойства пигментов антохлор, упоминаются Фреми и Клез в 1854 году.[5] Однако в литературе имеется лишь несколько и часто противоположных ссылок, относящихся к пигментам антохлор, что, возможно, связано с тем, что «… антохлор [пигмент] встречается в царстве растений очень редко, и мы [ботаники] привыкли приписывание желтой окраски цветов без разбора каротиноиды”.[5]
Классификация
Хотя антохлоры часто причисляют к флавоноиды, их структура не может быть получена из скелета флавоноидов. Некоторые растения (особенно сложноцветные) накапливают два типа пигментов антохлор. С одной стороны, гидрокситипы халконы и ауроны, с другой стороны, дезокси-типы халконов и соответствующие им ауроны. Оба типа различаются только наличием гидроксильной группы в 6 ’положении B-кольца (халконы) или в положении 4 A-кольца (ауроны) соответственно. Гидроксихалконы являются промежуточными продуктами последующего биосинтеза флавоноидов и быстро изомеризовать к флаванонам химически или ферментативно. Таким образом, гидроксихалконы не могут накапливаться в растениях.
| Имя | Учебный класс | Тип | R1 | R2 | R3 | R4 |
| Изоликвиритигенин | Chalcone | Дезокси | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОЙ |
| Изоликвиритигенин 4’-О-β-d-глюкозид | Chalcone | Дезокси | ЧАС | ЧАС | ЧАС | OGlc |
| Бутеин | Chalcone | Дезокси | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ОЙ |
| Бутеин 4’-О-β-d-глюкозид | Chalcone | Дезокси | ОЙ | ЧАС | ЧАС | OGlc |
| Робтейн | Chalcone | Гидрокси | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ОЙ |
| Робтейн 4’-О-β-d-глюкозид | Chalcone | Гидрокси | ОЙ | ОЙ | ОЙ | OGlc |
| Оканин | Chalcone | Гидрокси | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ОЙ |
| Мареин (Оканин 4’-О-β-d-глюкозид) | Chalcone | Гидрокси | ОЙ | ЧАС | ОЙ | OGlc |
| Сульфуретин | Аурон | Дезокси | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ |
| Сульфуретин 6-О-β-d-глюкозид | Аурон | Дезокси | ОЙ | ЧАС | ЧАС | OGlc |
| Маритиметин | Аурон | Дезокси | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ОЙ |
| Маритимейн (Маритиметин 6-О-β-d-глюкозид) | Аурон | Дезокси | ОЙ | ЧАС | ОЙ | OGlc |
| 3 ’, 4’, 5 ’, 6-тетрагидроксиаурон | Аурон | Гидрокси | ОЙ | OGlc | ЧАС | ОЙ |
| 3 ’, 4’, 5 ’, 6-Тетрагидроксиаурон 6-О-β-d-глюкозид | Аурон | Гидрокси | ОЙ | OGlc | ЧАС | ОЙ |
Биосинтез
В основе образования антохлорных пигментов лежит путь биосинтеза, общий для всех флавоноидов. Ключ к процессу - фермент халкон-синтаза (CHS), который катализирует образование гидроксил халкон из трех молекул малонил-КоА и одной молекулы циннамоил-КоА. Функционируют как промежуточные звенья последующего биосинтеза флавоноиды, гидроксильные халконы не являются химически стабильными и быстро изомеризуются до флаванонов. Однако некоторые растения способны накапливать гидроксиауроны, образованные ферментом аурон-синтазой (AUS).
В присутствии фермента халконредуктазы (CHR) и НАДФН в качестве сопутствующего фактора кислородная функция поликетидного промежуточного продукта снижается и удаляется в виде воды перед циклизацией, что приводит к образованию 6’-дезоксихалконов. В отличие от гидроксихалконов, дезоксихалконы химически стабильны и поэтому могут накапливаться в растениях.
Параллельно с флавоноид-3’-гидроксилазой монооксигеназы фермент халкон-3-гидроксилаза катализирует гидроксилирование в положении C3 А-кольца халконов. Эта дополнительная гидроксильная группа вызывает сдвиг поглощения света и приводит к несколько иному желтому тону, когда халкон накапливается в растения.
Подобным образом гидроксихалконы, дезоксихалконы могут быть преобразованы в соответствующие ауроны, катализируемые ферментом аурон-синтазой (AUS).[6]
Последующие процессы могут включать метилирование, гликозилирование и ацетилирование.
Экологическая значимость
Желтая окраска цветов появилась как адаптация к цветовому восприятию насекомых, чтобы привлечь их в качестве опылителей.[6] Много Сложноцветные накапливают каротиноиды, а также антохлор пигменты [7]. В Bidens ferulifolia (Жак.) Каротиноиды равномерно распределены по лепесткам, тогда как антохлорные пигменты накапливаются у основания лепестка. В то время как цветы кажутся людям одноцветно-желтыми, лепестки кажутся двухцветными. УФ-чувствительные насекомые из-за различного УФ-поглощения каротиноиды и антохлор пигменты. Растения используют это явление для направления опылителей к центру лепестка [Рис. 4].
Помимо обеспечения желтого цвета цветов, пигменты антохлора играют незаменимую роль в иммунной системе цветов и здоровье растений.[нужна цитата]
Проверка
Воздействие на антохлоров аммиак или же щелочной пар сигарет приводит к изменению цвета с желтого на апельсин. Это простой подход к обнаружению пигментов антохлор.[4] Это связано с pH-зависимым переходом недиссоциированных фенол группы в феноляты, что приводит к батохроматическому сдвигу примерно на 100 нм от фиолетовой к синей области спектра. Соответствующий сдвиг отраженных длин волн воспринимается человеческим глазом как изменение цвета.[6]
Рекомендации
- ^ Харборн, Джеффри Б.; Смит, Дейл М. (1978). «Anthochlors и другие флавоноиды как проводники меда в композитах». Биохимическая систематика и экология. 6 (4): 287–291. Дои:10.1016/0305-1978(78)90047-9.
- ^ Briscoe, Adriana D .; Читтка, Ларс (01.01.2001). «Эволюция цветового зрения у насекомых». Ежегодный обзор энтомологии. 46 (1): 471–510. Дои:10.1146 / annurev.ento.46.1.471. ISSN 0066-4170. PMID 11112177.
- ^ Молитор, Кристиан; Маурахер, Стефан Герхард; Парган, Санела; Mayer, Rupert L .; Хальбвирт, Хайди; Ромпель, Аннет (2015-09-01). «Скрытая и активная аурон-синтаза из лепестков C. grandiflora: полифенолоксидаза с уникальными характеристиками». Planta. 242 (3): 519–537. Дои:10.1007 / s00425-015-2261-0. ISSN 0032-0935. ЧВК 4540782. PMID 25697287.
- ^ а б Харборн, Дж. Б. (1966). «Сравнительная биохимия флавоноидов - I». Фитохимия. 5 (1): 111–115. Дои:10.1016 / s0031-9422 (00) 85088-8.
- ^ а б Кляйн, Густав (1920). "Studien über das Anthochlor" (PDF). Библиотека наследия биоразнообразия.
- ^ а б c Миосич, Сильвия; Кноп, Катрин; Хёльшер, Дирк; Грейнер, Юрген; Гош, Кристиан; Тилль, Яна; Кай, Марко; Шреста, Бинита Кумари; Шнайдер, Бернд (2013-05-08). «Образование 4-дезоксиаурона в Bidens ferulifolia (Jacq.) DC». PLOS ONE. 8 (5): e61766. Bibcode:2013PLoSO ... 861766M. Дои:10.1371 / journal.pone.0061766. ISSN 1932-6203. ЧВК 3648546. PMID 23667445.