WikiDer > Апорфин

Aporphine
Апорфин
Химическая структура апорфина
Имена
Название ИЮПАК
6-метил-5,6,6a, 7-тетрагидро-4ЧАС-dibenzo [де,грамм] хинолин
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
192257
ЧЭБИ
ChemSpider
Характеристики
C17ЧАС17N
Молярная масса235.330 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Апорфин является алкалоид что составляет ядро ​​класса хинолиновые алкалоиды. Он может существовать в любом из двух энантиомерный формы, (р) -апорфин и (S) -апорфин.

Много разных производные были изолированы от растений.[1] Например, многие кувшинки (Нимфеи виды) производят апорфиновые алкалоиды, такие как нимфеин, нимфалина, нуфарин, α- и β-нуфаридин.[2]

В пробирке тесты некоторых производных апорфина, выделенных из Cassytha filiformis, а именно актинодафнин, кассетин, и дицентрин, проявил противопаразитарную активность против Trypanosoma brucei. Изучение возможных механизмов показало, что соединения связываются с ДНК и действуют как вставка агенты, помимо ингибирующих топоизомераза Мероприятия.[3]

(р) -Апорфин является дофаминовый рецептор D1 антагонист с Kя 717 нМ[4] и дофаминовый рецептор D2 антагонист с Kя 527 нМ.[5] Апорфин и родственные ему алкалоиды бульбокапнин, Boldine, глауцин, и коритуберин антипсихотические, оказывают налоксон-реверсивный антиноцицептивный активности, и, за исключением коритуберина, являются противосудорожными.[6] Некоторые производные апорфина, такие как (S)-(+)-N-пропилнорапоморфин потенциально может использоваться в качестве нейролептиков с низким уровнем побочных эффектов. (S)-(+)-N-Пропилнорапоморфин очень селективен для мезо-лимбические дофаминергические тракты и функционируют как эффективные частичные агонисты без повышения уровня пролактина.[7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Stévigny, C .; Bailly, C .; Кветин-Леклерк, Дж. (2005). «Цитотоксические и противоопухолевые возможности апорфиноидных алкалоидов». Современная лекарственная химия. Противораковые средства. 5 (2): 173–182. Дои:10.2174/1568011053174864. HDL:2078.1/10136. PMID 15777224.
  2. ^ Оливер-Бевер Б. (1983). «Лекарственные растения тропической Западной Африки II. Растения, действующие на нервную систему». Журнал этнофармакологии. 7 (1): 1–93. Дои:10.1016 / 0378-8741 (83) 90082-X. PMID 6132025.
  3. ^ Hoet, S .; Stévigny, C .; Блок, С .; Opperdoes, F .; Colson, P .; Балдейроу, Б .; Lansiaux, A .; Bailly, C .; Кветин-Леклерк, Дж. (2004). "Алкалоиды из Cassytha filiformis и родственные апорфины: антитрипаносомная активность, цитотоксичность и взаимодействие с ДНК и топоизомеразами ». Planta Medica. 70 (5): 407–13. Дои:10.1055 / с-2004-818967. PMID 15124084.
  4. ^ Hedberg, M. H .; Linnanen, T .; Jansen, J.M .; и другие. (Август 1996 г.). «11-замещенный (р) -апорфины: синтез, фармакология и моделирование взаимодействий рецепторов D2A и 5-HT1A ». Журнал медицинской химии. 39 (18): 3503–3513. Дои:10.1021 / jm960189i. PMID 8784448.
  5. ^ Linnanen, T .; Brisander, M .; Unelius, L .; и другие. (Апрель 2001 г.). «Атропоизомерные производные 2 ', 6'-дизамещенных (р) -11-фенилапорфин: селективные антагонисты серотониновых рецепторов 5-HT (7) ». Журнал медицинской химии. 44 (9): 1337–40. Дои:10.1021 / jm0108505. PMID 11311055.
  6. ^ Цетлер, Г. (1988). «Нейролептическое, противосудорожное и антиноцицептивное действие апорфиновых алкалоидов: бульбокапнина, коритуберина, болдина и глауцина». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie. 296: 255–281. PMID 2907279.
  7. ^ Baldessarini, R.J .; Кэмпбелл, А .; Бен-Джонатан, N .; Ellingboe, J .; Zong, R .; Ноймайер, Дж. Л. (1994). «Влияние изомеров апорфина на пролактин крысы». Письма о неврологии. 176 (2): 269–271. Дои:10.1016/0304-3940(94)90098-1. PMID 7830962.