WikiDer > Arenium-Ion

Molekülmodell des Benziumions.

EIN Arenium-Ion ist in der organische Chemie das CyclohexadienylKation das passiert als reaktives Zwischenprodukt in dem elektrophile aromatische Substitution.^[1] In der Vergangenheit wurde dieses Teilchen auch als a Wheland-Komplex,^[2]Sigma-Komplex oder -komplex.

Die Bindungen zu den beiden Wasserstoffatomen am gleichen Kohlenstoffatom liegen in einer Ebene senkrecht zur Ebene der Kohlenstoffatome im Ring.^[3] Das Arenium-Ion ist nicht mehr a aromatisches Teilchen, obwohl es aufgrund der Delokalisierung der Ladung relativ stabil ist - die positive Ladung wird hauptsächlich durch das π-System auf drei Kohlenstoffatome verteilt, wie in der Abbildung unten zu sehen ist (das rote Wasserstoffatom ist das zusätzliche Wasserstoffatom am Benzol Ring, das blaue Kohlenstoffatom trägt die Ladung, wenn die Doppelbindungen so liegen, wie sie im jeweiligen Ring eingezeichnet sind):

Ein weiterer Teil der Stabilität des Arenium-Ion wird durch die Bindungsstärke der elektrophil.

Das kleinste Arenium-Ion, das Benzol-Ion, protoniert Benzol, (C₆huh₇). Es Benzol-Ion kann isoliert werden, wenn Benzol durch die Carboran Supersäure H(CB₁₁H(CH₃)₅Bruder₆).^[4] die gebildete Benzolsalz ist kristallin und thermisch stabil bis 150°C. Das Bindungslänge im Benzolsalz, wie dieses mit met Röntgenbeugung gemessen werden kann, ist in Übereinstimmung mit der Struktur des Cyclohexadienyl-Kations.

Es gibt weitere Methoden zur Stabilisierung von Areniumionen: Komplexierung mit einem Metall,^[5][6]