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Das Baldwin-Regeln sind eine Reihe von Richtlinien der organische Chemie zeigt die relativen Präferenzen von Ringschlussreaktionen für alicyclische Verbindungen. Sie wurden erstmals 1976 von . vorgeschlagen Jack Baldwin.[1][2]
Die Regeln klassifizieren Ringschäkel auf drei Arten:
- die Anzahl der Atome im zu bildenden Ring
- exo- und und TU-Ringschlüsse, je nachdem, ob die gebrochene Verbindung beim Ringschluss innerhalb (endo) oder außerhalb (exo) des zu bildenden Rings liegt
- tet, trig und graben, je nachdem ob es elektrophil Kohlenstofftetraeder/sp3 (tet), trigonal/sp2 (trig) oder digonal/sp (dig) ist
So kann beispielsweise ein Ringschluss als 5-exo-trig bezeichnet werden. 5-endo-trig mag theoretisch richtig aussehen, ist aber nach Baldwins Regeln nicht von Vorteil:
Baldwin entdeckte, dass die Anforderung Orbitalüberlappung begünstigt nur bestimmte Kombinationen von Ringgröße und exo/endo/dig/trig/tet-Parametern für die Bindungsbildung.
Wichtig ist, dass die Baldwin-Regeln Richtlinien sind, von denen es Ausnahmen gibt. Kationen ignorieren oft die Baldwin-Regeln.
Regeln
Die günstigen und ungünstigen Regeln für den Baldwin-Ringschluss sind unten aufgeführt.
| Baldwin-Ringfesseln | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | ||||||
| Art | exo | Ende | exo | Ende | exo | Ende | exo | Ende | exo | Ende |
| tet | ✓ | ✓ | ✓ | ✗ | ✓ | ✗ | ✓ | |||
| trig | ✓ | ✗ | ✓ | ✗ | ✓ | ✗ | ✓ | ✓ | ✓ | ✓ |
| graben | ✗ | ✓ | ✗ | ✓ | ✓ | ✓ | ✓ | ✓ | ✓ | ✓ |
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |