WikiDer > Бропиримин

Bropirimine
Бропиримин
Бропиримин structure.png
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Идентификаторы
Количество CAS
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.231.001 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC10ЧАС8BrN3О
Молярная масса266.098 г · моль−1
3D модель (JSmol)

Бропиримин экспериментальный препарат с противораковый и противовирусное средство характеристики.[нужна цитата] Это эффективный пероральный иммуномодулятор и судится в рак мочевого пузыря.[1]

Синтез

Синтез бропиримина:[2] другие синтезы:[3][4]

На первом этапе дианион из полуэфира малоновой кислоты образуется обработкой бутиллитием. Ацилирование аниона бензоилхлоридом происходит по карбаниону, который является более нуклеофильным (из-за более высокой плотности заряда). Это трикарбонильное соединение декарбоксилатируется при подкислении до β-кетоэфира. Конденсация с гуанидином приводит к пиримидону. Затем опосредованное NBS бромирование дает бропиримин.

Рекомендации

  1. ^ Akaza H, Котаке Т., Мачида Т. (август 1998 г.). «Бропиримин, пероральное активное противоопухолевое средство для лечения поверхностного рака мочевого пузыря». Европейская урология. 34 (2): 107–10. Дои:10.1159/000019693. PMID 9693244. S2CID 46069874.
  2. ^ Скульник Х.И., Виид С.Д., Эйдсон Э.Е., Ренис Х.Э., Виренга В., Стрингфеллоу Д.А. (декабрь 1985 г.). «Пиримидиноны. 1. 2-Амино-5-галоген-6-арил-4 (3H) -пиримидиноны. Интерферон-индуцирующие противовирусные средства». Журнал медицинской химии. 28 (12): 1864–9. Дои:10.1021 / jm00150a018. PMID 2999405.
  3. ^ Brown TB, Стивенс MF (1975). «Триазины и родственные продукты. Часть XV. 2,4-Диаминопиримидины и 2-аминопиримидин-4 (3H) -оны, несущие 1,2,3-бензотриазинильные группы в качестве потенциальных ингибиторов дигидрофолиевой редуктазы». Журнал химического общества. Перкин транзакции 1 (11): 1023–8. Дои:10.1039 / п19750001023. PMID 1170192.
  4. ^ Стивенс М.Ф., Бейг Г.У., Gate EN, Wheelhouse RT (апрель 1995 г.). «Структурные исследования биологически активных соединений. Часть 27. Химия иммуномодулирующего агента бропиримина». Дизайн противораковых препаратов. 10 (3): 215–26. PMID 7748456.