WikiDer > Катехолборан

Catecholborane
Катехолборан
Катехолборана структура.png
Молекула катехолборана
Имена
Название ИЮПАК
Катехолборан
Другие имена
1,3,2-бензодиоксаборол
7,9-диокса-8λ2-борабицикло [4.3.0] нона-1,3,5-триен
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.447 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-991-5
UNII
Характеристики
C6ЧАС5BO2
Молярная масса119,92 г / моль
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,125 г / см3, жидкость
Температура плавления 12 ° С (54 ° F, 285 К)
Точка кипения 50 ° C (122 ° F, 323 K) при 50 мм рт.
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H314
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 2 ° С (36 ° F, 275 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Катехолборан (сокращенно HBcat) - это борорганическое соединение это полезно в органический синтез. Эта бесцветная жидкость является производным катехол и боран, имеющую формулу C6ЧАС4О2BH.

Синтез и структура

Традиционно катехолборан получают путем обработки катехола боран (BH3) в охлажденном растворе THF. Однако этот метод приводит к потере 2 мольных эквивалентов гидрида. Нёт и Мэнниг разработали более экономичный метод, предполагающий реакцию борогидрид щелочного металла (LiBH4, NaBH4, КБХ4) с трис (катехолато) бисбораном в эфирном растворителе, таком как диэтиловый эфир.[1] В 2001 Герберт Браун выпустили дополнительную процедуру синтеза катехолборана. Его метод включает лечение трех-О-фенилен бис-борат с диборан в растворе триглима или тетраглима. Браун утверждал, что его метод дает 85% выход 97% чистого продукта, катехолборана.[2]

В отличие от самого борана или алкилборанов, катехолборан существует в виде мономера. Такое поведение является следствием электронного влияния арилокси-групп, которые уменьшают льюисовскую кислотность борного центра. Пинаколборан имеет аналогичную структуру.

Реакции

Катехолборан менее реакционноспособен в отношении гидроборатов, чем боран-ТГФ или боран-диметилсульфид.

Когда катехолборан лечится терминальным алкинтранс-винилборана образуется:

C6ЧАС4О2BH + HC2R → C6ЧАС4О2Б-ЧКПЧ [3]

Продукт является предшественником Сузуки реакция.[4][5]

Катехолборан может использоваться как стереоселективный Восстановитель при превращении β-гидроксикетонов в син-1,3-диолы.

Рекомендации

  1. ^ Способ получения катехолборана - Патент 4739096.
  2. ^ Новые экономичные и удобные процедуры синтеза катехолборана
  3. ^ Отсутствует цитирование
  4. ^ Дженис Горзински Смит. Органическая химия: второе издание. 2008. 1007 с.
  5. ^ Мияура, Норио; Судзуки, Акира (1990). «Катализируемая палладием реакция 1-алкенилборонатов с галогенидами винила: (1Z, 3E) -1-фенил-1,3-октадиен». Органический синтез. 68: 130. Дои:10.15227 / orgsyn.068.0130.