WikiDer > Костунолид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3аS,6E,10E, 11ар) -6,10-диметил-3-метилен-3,3a, 4,5,8,9-гексагидроциклодека [б] фуран-2 (11аЧАС)-один | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.208.663  |
| MeSH | (+) - Костунолид |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C15ЧАС20О2 | |
| Молярная масса | 232.323 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
(+) - Костунолид является естественным сесквитерпеновый лактон, впервые выделенный в Saussurea costus корни в 1960 году.[1] Он также встречается в латук.[1]
Синтез
это синтезированный сквозь мевалонатный путь, видел в Рисунок 1. Синтез начинается с циклизация соединения 1, фарнезилпирофосфат (FPP), который опосредуется сесквитерпен циклаза, (+) - гермакрен А-синтаза с образованием соединения 2, (+) - гермакрильный катион.[1] Внутри этого же фермент, а протон теряется в форме 3, (+)-гермакрен А.[2] Изопренильная боковая цепь (+) - гермакрена A тогда гидроксилированный по (+) - гермакрен A гидроксилаза, который является цитохром P450 фермент, чтобы сформировать 4.[1] НАД (P)+ зависимый гидрогеназа(s) тогда окислять 4, гермакра-1 (10), 4,11 (13) -триен-12-ол, через промежуточное соединение 5, гермакра-1 (10), 4,11 (13) -триен-12-ал с образованием соединения 6, гермакреновая кислота. Фермент циктохрома Р450, (+) - костунолидсинтаза, которая является НАДФН и O2 зависимый фермент, затем окисляет гермакреновую кислоту, давая алкоголь средний, 7, который затем циклически образует лактон 8, (+) - костунолид.[3]
Рисунок 1. Биосинтез (+) - Костунолида.[2]
Рекомендации
- ^ а б c d Kraker, J .; Franssen, M .; Далм, М .; Groot, A .; Бауместер, Х. (апрель 2001 г.). "Биосинтез гермакрена карбоновой кислоты в корнях цикория. Демонстрация цитохрома P450 (+) - гермакрен А гидроксилазы и НАДФ + -зависимой сесквитерпеноидной дегидрогеназы (ов), участвующих в биосинтезе сесквитерпенового лактона". Физиология растений. 125 (4): 1930–1940. Дои:10.1104 / стр.125.4.1930. ЧВК 88848. PMID 11299372.
- ^ а б Дьюик, Пол М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. Западный Суссекс, Великобритания: John Wiley & Sons Ltd., стр.214.
- ^ Kraker, J .; Franssen, M .; Joerink, M .; Groot, A .; Бауместер, Х. (апрель 2002 г.). «Биосинтез костунолида, дигидрокостунолида и лейкодина. Демонстрация катализированного цитохромом P450 образования лактонового кольца, присутствующего в сесквитерпеновых лактонах цикория». Физиология растений. 129: 257–258. Дои:10.1104 / стр.010957. ЧВК 155889. PMID 12011356.