WikiDer > Степень ненасыщенности

Degree of unsaturation
DBE C6.jpg

При анализе молекулярная формула из Органические молекулы, то степень ненасыщенности (также известный как индекс водородной недостаточности (ИБС), эквиваленты двойной связи, или же индекс ненасыщенности[1]) - вычисление, определяющее общее количество колец и π связи. Формула используется в органическая химия чтобы помочь нарисовать химические структуры. Он не дает никакой информации об этих компонентах по отдельности - конкретном количестве колец или двойные связи (по одной π-связи) или тройные облигации (по две π-связи). Окончательная структура проверена с использованием ЯМР, масс-спектрометрии и ИК спектроскопия, а также качественный осмотр. Он основан на сравнении фактической молекулярной формулы с возможной формулой, если бы структура была насыщенный- не имеющий колец и содержащий только σ связи- со всеми атомами, имеющими свой стандарт валентность.

Общая формула

Формула степени ненасыщенности:

куда пя количество атомов с валентность vя.[2]

То есть атом с валентностью Икс вносит в общей сложности Икс - 2 степени ненасыщенности. Затем результат уменьшается вдвое и увеличивается на 1.

Упрощенные формулы

Для некоторых классов молекул общую формулу можно упростить или переписать более четко. Например:

куда

а = количество атомов углерода в соединении
б = количество атомов водорода в соединении
c = количество атомов азота в соединении
ж = количество атомов галогена в соединении

или же

куда C = количество атомов углерода, ЧАС = количество атомов водорода, Икс = количество галогенов и N = количество азота,[3] дает эквивалентный результат.

В любом случае кислород и другие двухвалентный атомы не влияют на степень ненасыщенности, так как 2 - 2 = 0.

Объяснение

Для углеводородов DBE (или IHD) сообщает нам количество колец и / или дополнительных связей в ненасыщенной структуре, что равно количеству водородные пары которые необходимы для насыщения структуры просто потому, что соединение двух элементов с образованием кольца или добавление одной дополнительной связи в структуру снижает потребность в двух H. Для неуглеводородов элементы в паре могут включать любые элементы из семейства лития и семейства фтора в периодической таблице, не обязательно все H.

Популярная форма формулы следующая:
IHD = C + 1 + N / 2 - H / 2 - X / 2

куда C, N, ЧАС и Икс представляют собой количество атомов углерода, азота, водорода и галогена соответственно. Каждый из терминов на RHS можно объяснить, соответственно, следующим образом:

1) За исключением концевых атомов углерода, каждый углерод, связанный со структурой одинарной связью, требует пары прикрепленных к нему атомов водорода - вот почему число C находится в формуле, которая фактически представляет количество пар водорода, необходимое для такого количества атомов углерода в насыщенной структуре. (Это также верно, если углерод добавлен в структуру, независимо от того, вставлен ли он в основную цепь, присоединен к концу, чтобы заменить H, или ответвлен от углерода, чтобы заменить H.)
2) Каждому из двух концевых атомов углерода требуется один дополнительный водород, поэтому в формулу добавляется 1. (Терминал ответвления не нуждается в дополнительном водороде, добавляемом в расчет, потому что водород в том месте, к которому присоединенная ветвь должен быть заменен, что верно для ветви, заканчивающейся любым элементом.)
3) За исключением концевых атомов азота, каждый азот в цепи требует только одного присоединенного к нему H, что составляет половину пары атомов водорода - вот почему +N/ 2 находится в формуле, которая дает значение 1 для каждых двух атомов азота. (Это также верно, если в структуру добавлен азот, независимо от того, вставлен ли он в основную цепь, присоединен к концу, чтобы заменить водород, или ответвлен от углерода, чтобы заменить водород.)
4) ЧАС/ 2 представляет количество пар водорода, потому что дает значение 1 для каждых двух атомов водорода. Он вычитается в формуле, чтобы подсчитать, сколько пар атомов водорода отсутствует в ненасыщенной структуре, что говорит нам о степени дефицита водорода. (Водородная пара отсутствует, если IHD = 0, что соответствует отсутствию H-дефицита.)
5) Наличие Икс/ 2 по причине похожей на ЧАС/2.

Добавление атома кислорода в структуру не требует добавления водорода, поэтому количество атомов кислорода не фигурирует в формуле. Кроме того, формулу можно обобщить, чтобы включить все элементы группы I (семейство водорода и лития), группы IV (семейство углерода), Группа V (семейство азота) и Группа VII (семейство фтора) группы CAS A в периодической таблице:

IHD = G4 + 1 + G5 / 2 - G1 / 2 - G7/2

Или просто,

IHD = G4 + 1 + (G5 - ГРАММ1 - ГРАММ7)/2

Рекомендации

  1. ^ Спаркман, Дэвид О. (2006). Справочник по масс-спектрометрии. Питтсбург: Global View Pub. п. 54. ISBN 0-9660813-9-0.
  2. ^ Бадерчер, М .; Bischofberger, K .; Munk, M.E .; Преч, Э. (2001). «Новый формализм для характеристики степени ненасыщенности органических молекул». Журнал химической информации и моделирования. 41 (4): 889–93. Дои:10.1021 / ci000135o. PMID 11500105.
  3. ^ Органическая структурная спектроскопия, глава 1.

Янг, Пол Р. (2000). Практическая спектроскопия. ISBN 0-534-37230-9.

внешняя ссылка