WikiDer > Дифенилоксалат - Википедия

Diphenyl oxalate - Wikipedia
Дифенил оксалат
Скелетная формула дифенилоксалата
Шаровидная модель молекулы дифенилоксалата
Имена
Название ИЮПАК
дифенилоксалат
Другие имена
дифенилэтандиоат, дифениловый эфир щавелевой кислоты, циалум, ДПО
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.203.380 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C14ЧАС10О4
Молярная масса242,227 г / моль
Внешностьтвердый
Температура плавления 136 ° С (277 ° F, 409 К)
Термохимия
129·0 ± 0·8[1]
Родственные соединения
Родственные соединения
Диметил оксалат
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Дифенил оксалат (название торговой марки Cyalume) - твердое тело, окисление продукты несут ответственность за хемилюминесценция в светящаяся палочка. Это химическое вещество двойное сложный эфир из фенол с Щавелевая кислота. После реакции с пероксид водорода, 1,2-диоксетандион образуется вместе с высвобождением двух фенолов.[2] Затем диоксетандион реагирует с краситель молекула, распадаясь на форму углекислый газ и оставив краситель в возбужденное состояние. Когда краситель возвращается в невозбужденное состояние, он высвобождает фотон видимого света.

Cyalume-Reaction.svg

Скорость реакции зависит от pH и незначительно щелочной условия, достигнутые путем добавления слабого основания, например салицилат натрия, дают более быструю реакцию и, следовательно, дают более яркий свет. 2,4,6-трихлорфенол сложный эфир Щавелевая кислота является твердым и поэтому более легким в обращении.[требуется разъяснение] Кроме того, поскольку трихлорфенолят является лучшей уходящей группой, реакция будет протекать быстрее, снова давая более яркий свет по сравнению с фенольным сложным эфиром.

Следующие цвета можно получить с помощью различных красителей:

ЦветСложный
Синий9,10-дифенилантрацен
Зеленый9,10-бис (фенилэтинил) антрацен
Желто-зеленыйТетрацен
Желтый1-хлор-9,10-бис (фенилэтинил) антрацен
апельсин5,12-бис (фенилэтинил) нафтацен, Рубрен, Родамин 6G
красныйРодамин B

Рекомендации

  1. ^ Carson, A. S .; Хорошо, Д. Х .; Gray, P .; Лэй, П. Г. (1971). «Стандартные энтальпии образования дифенилоксалата и бензойного ангидрида и некоторые связанные с ними энергии диссоциации». Журнал химического общества B: Physical Organic: 1611. Дои:10.1039 / J29710001611.
  2. ^ Орош, Дьёрдь (январь 1989 г.). «Роль диарилоксалатов в хемилюминесценции пероксиоксалатов». Тетраэдр. 45 (11): 3493–3506. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 81028-0.