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Dutchcowboys.nl ist in 2004 begann als persönlicher Blog von Henk de Hooge (Gelbe Seiten). Später kam Paul Aelen hinzu. Sie waren einer der ersten Blogger in den Niederlanden, die über interaktives Marketing. Sie erhielten bald Hilfe unter anderem von Igor Beuker, Stephan Fellinger (Magazin für Marketing) und Jeroen de Bakker, die jeweils zum gemeinsamen Weblog beigetragen haben.
Im Jahr 2005 wurde DutchCowboys von der Jury der Niederländische Bloggien zum besten Tech-Blog der Niederlande gekürt. Kurz darauf zusammen mit Jim Stolze (Startseite) Blogger zur Gruppe und es gibt mittlerweile fast täglich Meldungen über interaktives Marketing, Social Media, Suchmaschinen und mobile Anwendungen.
2008 gewannen die Blogger während des NextWeb Kongresses, der in der Westergasfabriek stattfand, einen Next Web Award.