WikiDer > Hyperkonjugation

Hyperkonjugation ist ein Begriff aus dem organische Chemie. Es ist der Name des Positiven mesomere Wirkung die an einer C-H-Bindung neben einem leeren p-Orbital an einem benachbarten Kohlenstoffatom auftritt. In dieser Bindung gibt es eine räumliche Überlappung zwischen dem leeren p-Orbital und der σ-Bindung. Insbesondere der in der Abbildung gegenüber nicht eingefärbte Teil des σ-MO weist in Richtung des leeren p-Orbitals. Die Bindungselektronen aus der Sigma-Bindung gelangen somit teilweise in das p-Orbital und bilden so ein großes Molekülorbital. Dies sorgt für zusätzliche Stabilität.

Hyperkonjugation ist ein schwacher mesomerer Effekt, kann aber die Stabilität von . erhöhen Carbokationen Hyperkonjugation tritt bei Carbokationen auf, nicht aber bei Carbanionen Hyperkonjugation kann auch bei Aromaten auftreten.