WikiDer > Изогумулон

Изогумулон
Имена
	Название ИЮПАК 3,4-Дигидрокси-5- (3-метилбут-2-енил) -2- (3-метил-1-оксобутил) -4- (4-метил-1-оксопент-3-енил) -1-циклопент- 2-енон
Идентификаторы
Количество CAS	25522-96-7 ;
3D модель (JSmol)	Интерактивное изображение;
ChemSpider	84039 ;
ECHA InfoCard	100.042.778
PubChem CID	93090;
UNII	E2S413495Y ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID90948427 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C21H30O5 / c1-12 (2) 7-9-15-19 (24) 18 (16 (22) 11-14 (5) 6) 20 (25) 21 (15,26) 17 (23) 10-8-13 (3) 4 / ч 7-8,14-15,25-26H, 9-11H2,1-6H3 Ключ: QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C21H30O5 / c1-12 (2) 7-9-15-19 (24) 18 (16 (22) 11-14 (5) 6) 20 (25) 21 (15,26) 17 (23) 10-8-13 (3) 4 / ч 7-8,14-15,25-26H, 9-11H2,1-6H3 Ключ: QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV;
	Улыбки O = C (C1 (O) C (/ O) = C ( C (= O) C1C / C = C (/ C) C) C (= O) CC (C) C) C C = C ( / C) C;
Характеристики
Химическая формула	C21ЧАС30О5
Молярная масса	362.466 г · моль−1
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Isohumulone

Изогумулоны находятся химические соединения которые способствуют горькому вкусу пиво и относятся к классу соединений, известных как изо-альфа кислоты. Они находятся в хмель.

Пиво

Горечь пива измеряется по Международная шкала единиц горечи, причем один IBU соответствует одному часть на миллион изогумулона. Когда пиво подвергается воздействию света, эти соединения могут разлагаться в результате реакции. катализированный к рибофлавин для образования свободных радикалов путем гомолитического расщепления экзоциклической углерод-углеродной связи. Затем отщепленный радикал ацильной боковой цепи далее разлагается, удаляя монооксид углерода и образуя 1,1-диметилаллильный радикал. Этот радикал, наконец, может реагировать с серосодержащими аминокислотами, такими как цистеин, с образованием 3-метилбут-2-ен-1-тиола, a тиол который заставляет пиво развивать "вонючий" вкус.^[2]

Формирование

Изогумулоны образуются в результате изомеризации Humulone.^[1]^[3]^[4]

Изомеризация гумулона до СНГ- и транс-изогумулон

Смотрите также

Пивная химия

Рекомендации

^ ^а ^б Городской, Янв; Дальберг, Клинтон; Кэрролл, Брайан; Каминский, Вернер (2013). «Абсолютная конфигурация горьких соединений пива». Энгью. Chem. Int. Эд. 52 (5): 1553–1555. Дои:10.1002 / anie.201208450. ЧВК 3563212. PMID 23239507.
^ "Химики UNC выясняют, что вызывает въевшееся пиво'". eurekalert.org.
^ Бланко, Карлос А .; Рохас, Антонио; Кабальеро, Педро А .; Ронда, Фелицидад; Гомес, Мануэль; Кабальеро, Изабель (2006). «Лучший контроль свойств пива за счет прогнозирования кислотности изо-α-кислот хмеля». Тенденции в пищевой науке и технологиях. 17 (7): 373. Дои:10.1016 / j.tifs.2005.11.012.
^ Эсслингер, Х. М. и Нарцисс, Л. 2003. «Пиво». в Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 г. Дои:10.1002 / 14356007.a03_421

[ReferenceA-1] а ^б Городской, Янв; Дальберг, Клинтон; Кэрролл, Брайан; Каминский, Вернер (2013). «Абсолютная конфигурация горьких соединений пива». Энгью. Chem. Int. Эд. 52 (5): 1553–1555. Дои:10.1002 / anie.201208450. ЧВК 3563212. PMID 23239507.

[2] "Химики UNC выясняют, что вызывает въевшееся пиво'". eurekalert.org.

[3] Бланко, Карлос А .; Рохас, Антонио; Кабальеро, Педро А .; Ронда, Фелицидад; Гомес, Мануэль; Кабальеро, Изабель (2006). «Лучший контроль свойств пива за счет прогнозирования кислотности изо-α-кислот хмеля». Тенденции в пищевой науке и технологиях. 17 (7): 373. Дои:10.1016 / j.tifs.2005.11.012.

[4] Эсслингер, Х. М. и Нарцисс, Л. 2003. «Пиво». в Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 г. Дои:10.1002 / 14356007.a03_421

[1]

[2]

[3]

[4]

Navigation