WikiDer > Гидроксиэтиламид лизергиновой кислоты

Lysergic acid hydroxyethylamide
Гидроксиэтиламид лизергиновой кислоты
Метилкарбиноламид D-лизергиновой кислоты.svg
Клинические данные
Другие именаМетилкарбиноламид D-лизергиновой кислоты
Легальное положение
Легальное положение
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.020.079 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC18ЧАС21N3О2
Молярная масса311.385 г · моль−1
3D модель (JSmol)
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

D-Гидроксиэтиламид лизергиновой кислоты (LSH, LAH), также известный как Dметилкарбиноламид лизергиновой кислоты, является алкалоид из эрголин семейства, которые, как полагают, присутствуют в небольших количествах у различных видов в Convolvulaceae (ипомея) (LSA), а также некоторые виды грибы.

Химия

По структуре похож на ЛСД, с заменой N, N-диэтиламидной группы на N- (1-гидроксиэтил) амид в Dα-гидроксиэтиламид -лизергиновой кислоты.

Фармакология

Внутривенная LD50 нового алкалоида составляла приблизительно 150 мг / кг для мышей и 0,75 мг / кг для кроликов. Перед смертью у мышей наблюдались периодические судороги клонического типа, эрекция волосков и возбудимость. В дозах 50–100 мг / кг он вызывал только эту своеобразную симптоматику: мыши стояли вертикально, давили друг другу носом и стучали зубами. У кроликов инъекция в ушную вену в дозах 0,1-1 мг / кг вызвала расширение зрачка, возбудимость или судороги клинического типа. Уши стали бледными и холодными, возникло сильное сужение сосудов. Токсичность алкалоида для кроликов, по-видимому, зависела от его способности повышать температуру тела у этого вида. У кроликов сходство между эффектами нового алкалоида и эргометрина было особенно поразительным, но эргометрин был менее токсичен для кроликов (приблизительная LD50 для внутривенного введения эргометрина составляла 3,5 мг / кг).

Метилкарбиноламид D-лизергиновой кислоты вызывал в низких концентрациях (минимальная активная концентрация 0,1–1 мкг / мл) контрактуру изолированной матки девственной морской свинки. Был удовлетворительный зависимость доза-реакция. Эта контрактура была очень похожа на контрактуру, вызываемую малеатом эргометрина, который, однако, был в 1-2 раза сильнее. В матке кролика in situ оба алкалоида вызывали быстрое сокращение и усиление ритмической активности матки. Для эргометрина минимальная активная доза при внутривенном введении составляла 0,1-0,3 мг / кг, а для нового алкалоида 0,2-0,5 мг / кгм. Действие обоих алкалоидов длилось несколько минут, и благодаря тому благоприятному обстоятельству, что взаимовлияние между эффектами двух алкалоидов было незначительным, можно было проверить их на одном и том же препарате. Эргометрин был в 1-2 раза сильнее нового алкалоида.

На изолированных семенных пузырьках морской свинки новый алкалоид был примерно в 200 раз менее активен, чем тартрат эрготамина, как адренергический блокатор. Кролики, получившие анестезию уретаном, поддерживали дозы метилкарбиноламида D-лизергиновой кислоты, которые убили бы неанестезированных животных. Быстрые внутривенные инъекции малых доз (0,1-0,2 мг / кг) нового алкалоида вызвали кратковременное снижение или небольшое повышение артериального давления; при более высоких дозах (0,3 / 0,5 мг / кг и более) артериальное давление повышалось умеренно, без какой-либо зависимости доза / ответ.

Малеат эргометрина оказался менее активным в отношении артериального давления, и не было значительного изменения артериального давления при дозе 0,3-0,5 мг / кг. Новый алкалоид при введении в малых дозах не оказывал влияния на артериальное давление кошек, подвергнутых анетезу с хлоралозой. Более высокие внутривенные дозы (0,1-0,3 мг / кг) вызывали стойкую длительную гипотензию и умеренное снижение частоты сердечных сокращений. Дыхание кроликов и кошек подавлялось малыми дозами нового алкалоида; кошки оказались менее устойчивыми, чем кролики. У кошек 0,01 мг / кг нового алкалоида вызывали сужение бронхов и длительные сокращения мигательной перепонки. Новый алкалоид не действует на изолированные ушные раковины кролика в дозах до 100 мкг / мл.

Подводя итог, можно сказать, что новый природный алкалоид D-лизергиновая кислота, метилкарбиноламид, обладает мощным эргометриноподобным окситоцидным действием и слабым эрготаминоподобным адреноблокирующим действием. На основании фармакологических данных он должен быть включен в эргометриновую группу алкалоидов спорыньи. Однако эргометрин менее токсичен и более активен, чем новый алкалоид. Результаты предполагают, что он может иметь активность, подобную диэтиламиду лизергиновой кислоты, но эту гипотезу необходимо проверить экспериментами на людях.[1]

— Глассер, А.

Последствия

Один из алкалоидов в семенах Rivea corymbosa (Ололиуки), Аргирея нервная (Гавайский бэби-вудроуз) и Ipomoea violacea (Тлитлильцин) эргина (LSA) и изоэргин (это эпимер).[2] Человеческая деятельность Dα-гидроксиэтиламид -лизергиновой кислоты неизвестен.[2]

Законность

Dα-гидроксиэтиламид -лизергиновой кислоты является внеплановым и неконтролируемым в Соединенных Штатах, но хранение и продажа его для потребления человеком потенциально может преследоваться по закону Федеральный закон об аналогах из-за его структурного сходства с ЛСД.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Glasser A (январь 1961 г.). «Некоторые фармакологические действия метилкарбиноламида D-лизергиновой кислоты». Природа. 189 (4761): 313–4. Bibcode:1961 г.Натура.189..313Г. Дои:10.1038 / 189313a0. PMID 13705953. S2CID 4260358.
  2. ^ а б Хофманн А (1971). «Теонанакатль и Ололиуки, два древних магических препарата Мексики». Бюллетень по наркотикам. 1: 3–14.

внешняя ссылка