WikiDer > Mesoform

EIN mesoform oder Meso-Isomer ist ein Stereoisomer einer Chemikalie, die nicht optisch aktiv oder chiral obwohl dieser vorbei ist chirale Zentren hast. Eine Mesoform ist mit ihrem Spiegelbild überlagerbar (gleich) und hat eine Symmetrieebene.^[1]

Ein klassisches Beispiel ist Weinsäure, das hat zwei asymmetrische Kohlenstoffatome und hat somit bis zu vier verschiedene Stereoisomere. Es stellt sich jedoch heraus, dass es in Wirklichkeit nur drei gibt: Linkshänder (S,S)-(−)-Weinsäure, rechtsdrehend (R,R)-( )-Weinsäure und die inaktive meso-Form mit dem (R,S)- oder (S,R) Aufbau.

(R,S)- oder (S,R)-Weinsäure sind äquivalent, da die beiden asymmetrischen Zentren an die gleichen Gruppen gebunden sind, wodurch diese Form ihrem Spiegelbild entspricht und eine innere Symmetrieebene aufweist. Die Varianten (R,R) und (S,S) sind spiegelbildlich (Enantiomere) voneinander und sind beide Diastereomere der Mesoform. Die folgende Abbildung zeigt die drei Isomere und zeigt die Spiegelebene innerhalb der meso-Weinsäure.

Wie bereits erwähnt, kann ein Molekül mit chiralen Zentren immer noch achiral sein, wenn dieselben Gruppen an diese chiralen Zentren gebunden sind, was eine meso-Form ermöglicht. Natürlich ist dieses Phänomen nicht auf Kettenstrukturen beschränkt, cyclische Moleküle wie 1,2-Dimethylcyclopropan haben auch eine Meso-Form. Es transIsomer ist chiral und hat zwei Enantiomere, die cisIsomer ist die meso-Form (weitere Informationen finden Sie im Lemma über das Molekül).