WikiDer > Жирная кислота с нечетной цепью

Odd-chain fatty acid
Гептадекановая кислота с семнадцатью атомами углерода является важной жирной кислотой с нечетной цепью.

Жирные кислоты с нечетной цепью те жирные кислоты которые содержат нечетное количество атомов углерода. Большинство жирных кислот имеют четную цепочку, например стеариновая (C16) и олеиновая (C18). Таким образом, жирные кислоты классифицируются не только по степени их насыщенности или ненасыщенности, но и по четному и нечетному количеству составляющих атомов углерода. С точки зрения физических свойств нечетные и четные жирные кислоты схожи, обычно они бесцветны, растворимы в спиртах и ​​часто несколько маслянистые.[1] На молекулярном уровне жирные кислоты с нечетной цепью биосинтезируются и метаболизируются несколько иначе, чем их родственники с четной цепью. Помимо обычных длинноцепочечных жирных кислот C12-C22, известны также некоторые жирные кислоты с очень длинной цепью (ЖКОДЦ). Некоторые из этих ЖКОДЦ также относятся к группе нечетных цепей.[2]

Биосинтез

Нервоновая кислота представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту с нечетной цепью, которая служит биомаркер для некоторых заболеваний человека.

Наиболее распространенными OCFA являются насыщенные производные C15 и C17 соответственно. пентадекановая кислота и гептадекановая кислота.[3] Синтез четных цепочек жирная кислота синтез осуществляется путем сборки ацетил-КоА прекурсоры. Поскольку каждый сегмент имеет длину два атома углерода, полученная жирная кислота имеет четное число атомов углерода. Тем не мение, пропионил-КоА вместо ацетил-КоА используется в качестве праймера для биосинтеза длинноцепочечных жирных кислот с нечетным числом атомов углерода.[4]

Метаболизм

Окисление жирных кислот с нечетным углеродом требует трех дополнительных ферментов. Первый - это пропионил-Коа карбоксилаза. Этот фермент отвечает за карбоксилирование α-углерода пропионил-КоА с образованием D-метилмалонил-КоА.[5] После этого метилмалонил-КоА-эпимераза проводит реакцию изомеризации. В частности, D-изомер, полученный в результате реакции карбоксилазы, превращается в L-изомер метилмалонил-КоА. Это недавно открытый фермент, он был исследован в конце 1900-х годов, а первая публикация была в 1961 году. Исследователи пришли к выводу, что действительно была рацемическая реакция до достижения сукцинил-КоА. [6] Для достижения сукцинил-КоА L-изомер метилмалонил-Коа используется в качестве субстрата для мутазы метилмалонил-КоА. Эта реакция, по сути, является переключением позиций между карбоксилированным α-углеродом и β-углеродом. Чтобы эта реакция произошла, фермент работает с кофактором, известным как витамин B.12, позволяя механизму иметь место через механизм свободных радикалов[7] После успешного завершения этих трех реакций жирной кислоте дают возможность пройти обычные циклы β-окисления.

Вхождение

OCFA встречаются особенно в жвачный жир и молоко (например, гептадекановая кислота) .Некоторые жирные кислоты растительного происхождения также имеют нечетное количество атомов углерода, а фитановая жирная кислота абсорбируется растениями. хлорофилл имеет несколько точек разветвления метила. В результате он распадается на три 3С пропионильных сегмента с нечетным номером, а также три четных 2С ацетильных сегмента и один четный 4С изобутиноильный сегмент. У людей, в отличие от бутирата и октаноата, SCFA с нечетной цепью, пропионат, не оказывает ингибирующего действия на гликолиз и не стимулирует кетогенез.[8] Жирные кислоты с нечетной и разветвленной цепью, которые образуют пропионил-КоА, могут служить второстепенными предшественниками глюконеогенеза.[9][4]

Рекомендации

  1. ^ Смит, С. (1994). «Синтаза жирных кислот животных: один ген, один полипептид, семь ферментов». Журнал FASEB. 8 (15): 1248–1259. Дои:10.1096 / fasebj.8.15.8001737. PMID 8001737. S2CID 22853095.
  2. ^ Жезанка, Томаш; Сиглер, Карел (2009). «Нечетные жирные кислоты с очень длинной цепью из микробного, животного и растительного царств». Прогресс в исследованиях липидов. 48 (3–4): 206–238. Дои:10.1016 / j.plipres.2009.03.003. PMID 19336244.
  3. ^ Пфеффер, Мария; Jaudszus, Анке (2016). «Пентадекановая и гептадекановая кислоты: многогранные жирные кислоты с нечетной цепью». Достижения в области питания: международный обзорный журнал. 7 (4): 730–734. Дои:10.3945 / an.115.011387. ЧВК 4942867. PMID 27422507.
  4. ^ а б Родвелл VW. Иллюстрированная биохимия Харпера (31-е изд.). Макгроу-Хилл.
  5. ^ Wongkittichote P, Ah Mew N, Chapman KA (декабрь 2017 г.). «Пропионил-КоА карбоксилаза - обзор». Молекулярная генетика и метаболизм. 122 (4): 145–152. Дои:10.1016 / j.ymgme.2017.10.002. ЧВК 5725275. PMID 29033250.
  6. ^ Мазумдер Р., Сасакава Т., Казиро Ю., Очоа С. (август 1961 г.). «Новый фермент в превращении пропионилкофермента А в сукцинилкофермент А». Журнал биологической химии. 236 (8): PC53-5. PMID 13768681.
  7. ^ .Mancia F, Evans PR (июнь 1998 г.). «Конформационные изменения в связывании субстрата с метилмалонил-КоА-мутазой и новое понимание механизма свободных радикалов». Структура. Лондон, Англия. 6 (6): 711–20. Дои:10.1016 / S0969-2126 (98) 00073-2. PMID 9655823.
  8. ^ Моран С, Бессон С, Демин С, Ремзи С (март 1994). «Важность модуляции гликолиза в контроле метаболизма лактата жирными кислотами в изолированных гепатоцитах от накормленных крыс». Архивы биохимии и биофизики. 309 (2): 254–60. Дои:10.1006 / abbi.1994.1110. PMID 8135535.
  9. ^ Бейнс Дж., Доминичак М. Медицинская биохимия (4-е изд.). Эльзевир.