WikiDer > Prileshaev-Reaktion
Das Prileschaev-Reaktion ist ein organische Reaktion zwischen a Alken und ein Peroxycarbonsäure, was zur Bildung von a . führt Epoxid:
Wird normalerweise als Epoxidierungsreagenz verwendet 3-Chlorperoxybenzoesäure genommen, weil dies ein Stall ist und kristallin Verbindung. Andere Peroxycarbonsäuren sind instabiler und zersetzen sich leicht. Seit es eingeführt wurde Sauerstoffatom aus der Peroxycarbonsäure elektronenarm ist, sollte das Alken elektronenreich sein (z.B. mit elektronenspendende Gruppen auf). Je mehr solcher Substituenten am Alken vorhanden sind, desto schneller verläuft die Reaktion.
Reaktionsmechanismus
Die Antwort ist a elektrophil syn-Zusatz: die Addition erfolgt auf der gleichen Seite des Alkens, ohne Rotation um die zentrale Bindung. Die beiden C-O-Bindungen werden somit gleichzeitig gebildet:
Die Antwort ist jedoch nicht enantioselektiv. Das Sharpless-Epoxidation ist es.