WikiDer > Пиридин-N-оксид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Пиридин-N-окись | |||
| Другие имена Пиридин-1-оксид | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.705  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C5ЧАС5NО | |||
| Молярная масса | 95.101 г · моль−1 | ||
| Внешность | Бесцветное твердое вещество | ||
| Температура плавления | От 65 до 66 ° C (от 149 до 151 ° F, от 338 до 339 K) | ||
| Точка кипения | 270 ° С (518 ° F, 543 К) | ||
| высоко | |||
| Кислотность (пKа) | 0,8 (конъюгированной кислоты) | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Пиридин-N-окись это гетероциклическое соединение с формула C5ЧАС5НЕТ. Это бесцветное гигроскопичное твердое вещество является продуктом окисления пиридин. Первоначально он был приготовлен с использованием пероксикислоты как окислитель.[1] Молекула плоская. В качестве окислителя используется нечасто. реагент в органический синтез.[2] Он также служит лиганд в координационная химия.
Синтез и реакции
Окисление пиридина может быть достигнуто с помощью ряда перкислоты включая перуксусная кислота и пербензойная кислота в реакции, которая дает протонированное производное. Последующая обработка нагреванием под низким давлением удаляет кислоты в виде газов и высвобождает нейтральный оксид.[3] Более свежие описанные подходы включают измененный Реакция Дакина используя мочевина-пероксид водорода сложный,[4] и окисление перборат натрия[5] или, используя триоксид метилрения (CH
3ReO
3) в качестве катализатора, с перкарбонат натрия.[6] Пиридин N-оксид - пять порядки величины менее основной, чем пиридин, но выделяется в виде гидрохлоридная соль, [C5ЧАС5NOH] Cl посредством синтеза, описанного в Органический синтез:[3]
- C5ЧАС5N + CH3CO3H → C5ЧАС5НЕТ · HOOCCH3
- C5ЧАС5НЕТ · HOOCCH3 + HCl → [C5ЧАС5NOH] Cl + CH3CO2ЧАС
Значительная работа проделана по синтезу N-оксиды из замещенных пиридиновых исходных материалов и от химических модификаций аминооксидных систем,[7] включая хлорирование пиридин-N-оксид с оксихлорид фосфора что дает 4- и 2-хлорпиридины.[8]
Безопасность
Соединение вызывает раздражение кожи.[2]
Рекомендации
- ^ Мейсенхаймер, Якоб (1926). "Убер Пиридин-, Хинолин- и Изохинолин-N-oxyd ". Бер. Dtsch. Chem. Ges. (на немецком). 59 (8): 1848–1853. Дои:10.1002 / cber.19260590828.
- ^ а б Килени, С. Николас; Муссо, Джеймс Дж. (20 сентября 2015 г.). «Пиридин-N-оксид». Пиридин N-Окись. Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Джон Уайли и сыновья. п. 1. Дои:10.1002 / 047084289X.rp283.pub2. ISBN 9780470842898.
- ^ а б Mosher, H.S .; Тернер, Л .; Карлсмит, А. (1953). «Пиридин-N-окись". Орг. Синтезатор. 33: 79. Дои:10.15227 / orgsyn.033.0079.
- ^ Varma, Rajender S .; Найкер, Каннан П. (1999). «Комплекс мочевины-перекиси водорода: протоколы твердого окисления для гидроксилированных альдегидов и кетонов (реакция Дакина), нитрилов, сульфидов и азотных гетероциклов». Орг. Lett. 1 (2): 189–192. Дои:10.1021 / ol990522n.
- ^ Маккиллоп, Александр; Кемп, Дункан (1989). «Дальнейшее окисление функциональных групп с использованием пербората натрия». Тетраэдр. 45 (11): 3299–3306. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 81008-5.
- ^ Jain, Suman L .; Джозеф, Джоми К .; Саин, Бир (2006). «Катализируемое рением высокоэффективное окисление третичных соединений азота до N-Оксиды с использованием перкарбоната натрия в качестве источника кислорода ». Synlett. 2006 (16): 2661–2663. Дои:10.1055 / с-2006-951487.
- ^ Юссиф, Шейкер (2001). «Последние тенденции в химии пиридина N-оксиды ». Аркивок: 242–268.
- ^ Скривен, Э. Ф. В. (1984). «Пиридины и их бензопроизводные: (ii) Реакционная способность на кольцевых атомах». В Катрицки, Алан Р.; Рис, Чарльз Уэйн; Мет-Кон, Отто (ред.). Комплексная химия гетероциклов: структура, реакции, синтез и использование гетероциклических соединений. 2. Pergamon Press. С. 165–314. Дои:10.1016 / B978-008096519-2.00027-8. ISBN 9780080307015.