WikiDer > Тамбджамин

Tambjamine
Тамбджамин А
Тамбджамин Б
Тамбджамин С
Тамбджамин Э
Тамбджамин К.

Тамбджамины группа натуральные продукты которые структурно связаны с вундеркинды и характеризуются структурой 4-метокси-2,2'-бипирроленамина.[1] Тамбджамины состоят из двух пиррол кольца с енаминовым фрагментом у C-5 и метокси группа у С-4, и большинство из них имеют короткие алкильные цепи, замещенные атомом азота енамина.[2] Эта группа алкалоиды были изолированы от морских беспозвоночных и бактерий (как морских, так и наземных).

Морские источники и экологические роли

Большой голожаберный Робоастра тигр известный хищник Тамбье Элиора и Tambje abdere, два вида более мелких голожаберных. Химические экстракты всех трех видов голожаберных содержат тамбджамины, которые были прослежены до Sessibugula translucens, источник пищи для двух видов добычи. Предполагается, что тамбджамины являются механизмом химической защиты мшанки против кормления пятнистыми ламинария Гиббонсия elegans.[3][4]

Биосинтез

MBC Биосинтез
Биосинтез YP1

Кластер биосинтетических генов, ответственных за продукцию тамбджамина, был идентифицирован в 2007 году с помощью функционального геномного анализа Pseudoalteromonas tunicata напряжение. Кластер Tam состоит из 19 белков, 12 из которых, как было установлено, очень похожи на белки путей Red и Pig на основании данных о последовательностях. Предлагаемый биосинтез тамбджамина YP1 включает включение пролина, малонил-Со-А и серина в синтез МБК.

Предполагается, что AfaA активирует длинноцепочечные жирные кислоты, в то время как прогнозируемые дегидрогеназаTamT вводит двойную связь в жирную ацильную боковую цепь. Предполагается, что TamH затем осуществляет восстановление CoA-эфира с образованием промежуточного альдегида с последующим переаминированием. Конденсация додек-3-ен-1-амина, продукта этой реакции, и MBC посредством TamQ, приводит к тамбджамину YP1.[5]

Рекомендации

  1. ^ Иглесиас Эрнандес, П. Морено, Д; Хавьер, А. А .; Торроба, Т; Перес-Томас, Р. Кесада, Р. (2012). «Алкалоиды тамбджамина и родственные синтетические аналоги: эффективные трансмембранные переносчики анионов». Химические коммуникации. 48 (10): 1556–8. Дои:10.1039 / c1cc11300c. PMID 21528145.
  2. ^ Карбон, М; Ирас, С; Costagliola, F; Castelluccio, F; Виллани, G; Calado, G; Падула, V; Чимино, G; Лукас Сервера, Дж; Сантамария, Р. Гаваньин, М (2010). «Новый цитотоксический алкалоид тамбджамина из азорского голожаберника Tambja ceutae». Письма по биоорганической и медицинской химии. 20 (8): 2668–70. Дои:10.1016 / j.bmcl.2010.02.020. PMID 20227875.
  3. ^ Carte, B .; Фолкнер, Д. Дж. (1983). «Защитные метаболиты трех нембротидных голожаберников». Журнал органической химии. 48 (14): 2314. Дои:10.1021 / jo00162a003.
  4. ^ Карте, В; Фолкнер, Д. Дж. (1986). «Роль вторичных метаболитов в кормовых ассоциациях между хищными голожаберниками, двумя пасущимися голожаберниками и мшанкой». Журнал химической экологии. 12 (3): 795–804. Дои:10.1007 / BF01012111. PMID 24306917.
  5. ^ Берк, C; Томас, Т; Иган, S; Кьеллеберг, S (2007). «Использование функциональной геномики для идентификации кластера генов, кодирующего биосинтез противогрибкового тамбджамина в морской бактерии Pseudoalteromonas tunicata». Экологическая микробиология. 9 (3): 814–8. Дои:10.1111 / j.1462-2920.2006.01177.x. PMID 17298379.