WikiDer > Трансгалогенирование - Википедия

Transhalogenation - Wikipedia

Трансгалогенирование (также: галогенидный метатезис) это реакция замещения в котором атом галогена соединения галогена заменяется на другой атом галогена, например, реакция алкилхлорид для алкилфторид посредством фторид натрия:

R-Cl + NaF → R-F + NaCl

Если соединение галогена является органическим соединением, это называется Реакция Финкельштейна.[1] Однако также возможно, например, получать соединения фторида фосфора путем трансгалогенирования хлора, брома или йода, связанного с фосфором, с помощью фторида металла.[2]

Детали и биологическое использование

Ферментативное трансгалогенирование.

В качестве источника галогена для трансгалогенирования, галогениды металлов (Такие как фторид натрия или же фторид лития) часто используются, но также используются галогениды ония возможно.[1] Трансгалогенирование описывается как щадящий метод синтеза фторорганилборанов.[3] Также возможно получать арилиодиды из соответствующих арилхлоридов или арилбромидов.[4]

Одно исследование показало возможность проведения трансгалогенирования с помощью генетически модифицированных ферментов (галоалкановдегалогеназы, HLD).[5]

Литература

  • Йоэль Сассон (15 декабря 2009 г.). «Образование углерод-галогеновых связей (Cl, Br, I)». Химия функциональных групп PATai. Химия функциональных групп PATai. Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd., стр. Pat0011. Дои:10.1002 / 9780470682531.pat0011. ISBN 978-0-470-68253-1.
  • "трансгалогенирование - Викисловарь".

Рекомендации

  1. ^ а б Йоэль Сассон (15 декабря 2009 г.). «Образование углерод-галогеновых связей (Cl, Br, I)». Химия функциональных групп PATai. Химия функциональных групп PATai. Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd., стр. Pat0011. Дои:10.1002 / 9780470682531.pat0011. ISBN 978-0-470-68253-1.
  2. ^ DE 68918542T, "Verfahren zur Transhalogenierung einer Halogenphosphor-Verbindung mit Fluorwasserstoff", опубликовано 30 августа 1989 г. 
  3. ^ Герд Бир, Вольфганг Шахт, Дитер Кауфманн (1988-02-23), "Eine allgemeine, einfache und schonende Synthesemethode für Fluororganylborane", Журнал металлоорганической химии (на немецком), 340 (3), стр. 267–271, Дои:10.1016 / 0022-328X (88) 80020-2, ISSN 0022-328XCS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  4. ^ Алекс К. Биссембер, Мартин Г. Банвелл (2009-07-03), «Реакции трансгалогенирования с помощью микроволнового излучения различных хлор-, бром-, трифторметансульфонилокси- и нонафторбутансульфонилоксизамещенных хинолинов, изохинолинов и пиридинов, приводящих к соответствующим иодам. Гетероциклы † ", Журнал органической химии, 74 (13), стр. 4893–4895, Дои:10.1021 / jo9008386, ISSN 0022-3263, PMID 19480440
  5. ^ Энди Байер, Иржи Дамборски, Збынек Прокоп (2019-04-17), «Трансгалогенирование, катализируемое галоидегалогеназами, разработано для остановки естественного пути на промежуточном уровне», Расширенный синтез и катализ, стр. adsc.201900132, Дои:10.1002 / adsc.201900132, ISSN 1615-4150CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)