WikiDer > Гидрид трибутилолова

Tributyltin hydride
Гидрид трибутилолова
Скелетная формула трибутилолова с одним явным добавлением водорода
Модель заполнения пространства трибутилоловом
Шаровидная модель трибутилолова
Имена
Систематическое название ИЮПАК
Трибутилстаннан[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
3587329
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.642 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 211-704-4
4258
MeSHТрибутилолово
UNII
Характеристики
SnC
12
ЧАС
28
Молярная масса291,06 г моль−1
Плотность1,082 г см−3
Точка кипения 80 ° C (176 ° F, 353 K) при 50 Па
Медленно реагирует[нужна цитата]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гидрид трибутилолова является оловоорганическое соединение с формулой (C4ЧАС9)3SnH. Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. Соединение используется как источник атомов водорода в органический синтез.

Синтез и характеристика

Состав получают восстановлением оксид трибутилолова с полиметилгидросилоксаном (Bu = CH3CH2CH2CH2):[2][3]

2 "(MeSiH)" + (Bu3Sn)2O → "(Я2Si)2O "+ 2 Bu3SnH
(Bu3Sn)2O + 2 / n (MeSi (H) O)п → 2 Бу3SnH + 1 / n [(MeSiO)2O]п

Гидрид представляет собой перегоняемую жидкость, которая умеренно чувствительна к воздуху, разлагается на (Bu3Sn)2О. Его ИК-спектр показывает сильную полосу при 1814 см.−1 для νSn-H.

Приложения

Это полезный реагент в органический синтез. В сочетании с азобисизобутиронитрил (AIBN) или путем облучения светом гидрид трибутилолова превращает органические галогениды (и родственные группы) в соответствующий углеводород. Этот процесс происходит по радикально-цепному механизму с участием радикала Bu3Sn •.[4][5] Радикал отрывает H • от другого эквивалента гидрида трибутилолова, продолжая цепь. Полезность гидрида трибутилолова в качестве донора H • может быть объяснена его относительно слабой прочностью связи (78 ккал / моль).[6]

Это реагент выбора для гидростаннилирование реакции:[7]

RC2R '+ HSnBu3 → RC (H) = C (SnBu3)Р'

Смотрите также

дальнейшее чтение

  • Hayashi, K .; Iyoda, J .; Шиихара, И. "Реакция оловоорганических оксидов, алкоксидов и ацилоксидов с кремнийорганическими гидридами. Новый метод получения оловоорганических гидридов" J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. Дои:10.1016 / S0022-328X (00) 81719-2

Рекомендации

  1. ^ "SnBu3H - Публичная химическая база данных PubChem". Проект PubChem. США: Национальный центр биотехнологической информации.
  2. ^ Maleczka, Роберт Э .; Terrell, Lamont R .; Кларк, Дэймон Х .; Уайтхед, Сьюзен Л .; Галлахер, Уильям П .; Терстиге, Инна (1999). «Применение катализируемого фторидом восстановления галогенидов олова силаном для получения винилстаннанов in situ». J. Org. Chem. 64: 5958–5965. Дои:10.1021 / jo990491 +.
  3. ^ Тормо, Дж .; Фу, Г. С. (2002). «α-D-Рибо-гексофураноза, 3-дезокси-1,2: 5,6-бис-O- (1-метилэтилиден)». Орг. Синтезатор. 78: 239. Дои:10.15227 / orgsyn.078.0239.
  4. ^ Страница каталога OUP, Дж. Клейден, Н. Гривс, С. Уоррен и П. Уотерс, в Органическая химия, 2000, ОУП, Оксфорд, гл. 39, с. 1040-1041.
  5. ^ Т. В. (Бабу) Раджан Бабу, Филип К. Балман Пейдж, Бенджамин Р. Бакли, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Три-н-бутилстаннан», 2004 г., John Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rt181.pub2
  6. ^ Laarhoven, L.J.J .; Малдер, П .; Уэйнер, Д. М. «Определение энтальпии диссоциации связи в растворе методом фотоакустической калориметрии» Акк. Chem. Res. 1999, 32, 342 Дои:10.1021 / ar9703443
  7. ^ Смит, Николас Д .; Манкузо, Джон; Лаутенс, Марк (2000). "Гидростанции, катализируемые металлами". Химические обзоры. 100 (8): 3257–3282. Дои:10.1021 / cr9902695. PMID 11749320.