WikiDer > Триэтилортоформиат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Диэтоксиметоксиэтан | |
| Другие имена Триэтоксиметан; Этилортоформиат | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.138  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| Номер ООН | 2524 |
| |
| |
| Характеристики | |
| C7ЧАС16О3 | |
| Молярная масса | 148.202 г · моль−1 |
| Плотность | 0,891 г / мл |
| Температура плавления | -76 ° С (-105 ° F, 197 К) |
| Точка кипения | 146 ° С (295 ° F, 419 К) |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Fischer Scientific |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H226, H315, H319, H335 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235, P405, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Триэтилортоформиат является органическое соединение с формулой HC (OC2ЧАС5)3. Эта бесцветная летучая жидкость, ортоэфир из Муравьиная кислота, имеется в продаже. Промышленный синтез осуществляется из цианистого водорода и этанола.[1]
Его также можно приготовить из реакции этоксид натрия и хлороформ:[2]
- CHCl3 + 3 Na+ + 3 EtO− → HC (OEt)3 + 3⁄2 ЧАС2 + 3 NaCl
Триэтилортоформиат используется в Синтез альдегида Бодру-Чичибабина, Например:[3]
- RMgBr + HC (OC2ЧАС5)3 → RC (H) (OC2ЧАС5)2 + MgBr (OC2ЧАС5)
- RC (H) (OC2ЧАС5)2 + H2O → RCHO + 2 С2ЧАС5ОЙ
В координационная химия, он используется для преобразования металлические акво комплексы к соответствующим этанольным комплексам:[4]
- [Национальные институты здравоохранения США2O)6] (BF4)2 + 6 HC (OC2ЧАС5)3 → [Ni (C2ЧАС5ОЙ)6] (BF4)2 + 6 HC (O) (OC2ЧАС5) + 6 HOC2ЧАС5
Триэтилортоформиат (TEOF) - отличный реагент для превращения совместимых карбоновых кислот в этиловые эфиры. Такие карбоновые кислоты, кипящие в чистом виде в избытке TEOF до тех пор, пока низкокипящие не перестанут выделяться, количественно превращаются в этиловые эфиры без необходимости внешнего катализа. Ref. Дж. Б. Пейн III, J. Org. Chem. 2008, 73, 4929-4938. Альтернативно, добавляемый к обычным этерификациям с использованием каталитической кислоты и этанола, TEOF помогает довести этерификацию до завершения, превращая образовавшуюся в качестве побочного продукта воду в этанол и этилформиат.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., стр. 9288
- ^ В. Э. Кауфманн и Э. Э. Дрегер (1941). «Этилортоформиат». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 258
- ^ Г. Брайант Бахман (1943). "п-Гексальдегид ». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 323
- ^ Виллем Л. Дриссен, Ян Ридейк "Твердые сольваты: использование слабых лигандов в координационной химии" Неорг. Synth., 1992, т. 29,111–118. Дои:10.1002 / 9780470132609.ch27