WikiDer > Валинол

Валинол
Имена
	Название ИЮПАК (S) - (+) - 2-амино-3-метил-1-бутанол
	Другие имена (2S) -2-амино-3-метилбутан-1-ол
Идентификаторы
Количество CAS	16369-05-4 (DL); 2026-48-4 (L); 4276-09-9 (D);
3D модель (JSmol)	(DL): Интерактивное изображение; (L): Интерактивное изображение; (D): Интерактивное изображение;
ChemSpider	71352 (DL); 556322 (L); 5323522 (D);
ECHA InfoCard	100.036.734
PubChem CID	79019 (DL); 640993 (L); 6950587 (D);
	ИнЧИ (DL): InChI = 1S / C5H13NO / c1-4 (2) 5 (6) 3-7 / h4-5,7H, 3,6H2,1-2H3 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N; (L): InChI = 1S / C5H13NO / c1-4 (2) 5 (6) 3-7 / h4-5,7H, 3,6H2,1-2H3 / t5- / m1 / s1 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-RXMQYKEDSA-N; (D): InChI = 1S / C5H13NO / c1-4 (2) 5 (6) 3-7 / h4-5,7H, 3,6H2,1-2H3 / t5- / m0 / s1 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-YFKPBYRVSA-N;
	Улыбки (DL): CC (C) C (CO) N; (L): CC (C) [C @@ H] (CO) N; (D): CC (C) [C @ H] (CO) N;
Характеристики
Химическая формула	C5ЧАС13NО
Молярная масса	103.165 г · моль−1
Внешность	Кристаллический порошок от белого до желтого цвета
Плотность	0,926 г / мл
Температура плавления	От 30 до 34 ° C (от 86 до 93 ° F; от 303 до 307 K)
Точка кипения	От 189 до 190 ° C (от 372 до 374 ° F, от 462 до 463 K)
Растворимость в воде	Очень растворим
Опасности
Паспорт безопасности	Сигма Олдрич
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P305 + 351 + 338
точка возгорания	90 ° С закрытая чашка
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	Ссылки на инфобоксы

Valinol

Валинол является органическое соединение назван в честь и обычно производится из аминокислота валин. Состав хиральный и производится почти исключительно как S ‑ изомер (также обозначаемый как L ‑ изомер) из-за большого количества S-валина. Это часть более широкого класса аминоспирты.

Синтез

Валинол можно получить путем преобразования карбоксильной группы валина в спирт с сильным Восстановитель Такие как литийалюминийгидрид,^[2] или с NaBH₄ и я₂ (формируя боран-тетрагидрофуран сложный).^[3] В обоих случаях произведенный валинол может быть впоследствии очищен короткая дистилляция.

Реакции

Валинол в основном используется для получения хиральных оксазолинов, этого процесса можно достичь с помощью разнообразие методов. Эти оксазолины в основном используются в качестве лиганды в асимметричный катализ.^[4]

Смотрите также

(S) -iPr-PHOX - оксазолиновый лиганд, полученный с использованием валинола

Рекомендации

^ ^а ^б ^c ^d Сигма-Олдрич Ко., 2-амино-3-метил-1-бутанол. Проверено 22 октября 2014.
^ Dickman, D.A .; Мейерс, A.I .; Smith, G.A .; Гоули, Р. (1990). «Снижение α-аминокислот». Органический синтез. 7: 530. Дои:10.15227 / orgsyn.063.0136. Получено 11 октября 2012.
^ Маккеннон, Марк Дж .; Мейерс, А. И .; Драуз, Карлхайнц; Шварм, Майкл (1993). «Удобное восстановление аминокислот и их производных». Журнал органической химии. 58 (13): 3568–3571. Дои:10.1021 / jo00065a020.
^ McManus, Helen A .; Гайри, Патрик Дж. (Сентябрь 2004 г.). «Последние разработки в области применения оксазолин-содержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры. 104 (9): 4151–4202. Дои:10.1021 / cr040642v. PMID 15352789.

[sigma-1] а ^б ^c ^d Сигма-Олдрич Ко., 2-амино-3-метил-1-бутанол. Проверено 22 октября 2014.

[2] Dickman, D.A .; Мейерс, A.I .; Smith, G.A .; Гоули, Р. (1990). «Снижение α-аминокислот». Органический синтез. 7: 530. Дои:10.15227 / orgsyn.063.0136. Получено 11 октября 2012.

[3] Маккеннон, Марк Дж .; Мейерс, А. И .; Драуз, Карлхайнц; Шварм, Майкл (1993). «Удобное восстановление аминокислот и их производных». Журнал органической химии. 58 (13): 3568–3571. Дои:10.1021 / jo00065a020.

[4] McManus, Helen A .; Гайри, Патрик Дж. (Сентябрь 2004 г.). «Последние разработки в области применения оксазолин-содержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры. 104 (9): 4151–4202. Дои:10.1021 / cr040642v. PMID 15352789.

[1]

[2]

[3]

[4]

Navigation