WikiDer > Вербенол - Википедия

Verbenol - Wikipedia
Вербенол
+ цис Verbenol.svg
(+)-СНГ-вербенол
- цис Verbenol.svg
(-)-СНГ-вербенол
+ транс Verbenol.svg
(+)-транс-вербенол
- транс Verbenol.svg
(-)-транс-вербенол
Имена
Название ИЮПАК
4,6,6-триметилбицикло [3.1.1] гепт-3-ен-2-ол
Другие имена
2-сосна-4-ол
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ECHA InfoCard100.006.793 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C10ЧАС16О
Молярная масса152.237 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Вербенол (2-сосна-4-ол) представляет собой группу стереоизомерных бициклический монотерпен спирты. Было обнаружено, что эти соединения являются активными компонентами насекомых феромоны и эфирные масла.

Изомеры

Известно четыре стереоизомера вербенола. Для СНГ изомер, два метильные группы (-CH3) находятся на той же стороне углеродного кольца, что и гидроксильная группа (-OH), а для транс изомер, они находятся на противоположных сторонах. Опять же, есть энантиомеры каждой формы, которые демонстрируют оптическая активностьто есть поворачивать плоскость линейно поляризованного света, когда он проходит через вещество или его раствор.транс-Вербенол - это горный сосновый жук феромон, привлекающий к дереву насекомых.[1]СНГ-Вербенол представляет собой феромон агрегации IPS типограф[2] и Dendroctonus ponderosae Хопкинс.[3]

Энантиомерный состав

Обычно вербенол и родственные циклические монотерпены доступны в виде нерацемических смесей их энантиомеров.[4] Есть способы увеличить энантиомерный избыток (оптическая чистота) вербенола и для выделения индивидуальных энантиомеров.[5][6]

Рекомендации

  1. ^ «Новое понимание феромонов может помочь предсказать вспышки горных сосновых жуков». Получено 26 марта 2018.
  2. ^ Jakus, R .; Блазенец, М. (2002). «Влияние доли (4S) -цис-вербенола в феромонной приманке на улов Ips typographus (Col., Scolytidae) в барьере феромонной ловушки и в одиночных ловушках». Журнал прикладной энтомологии. 126 (6): 306–311. Дои:10.1046 / j.1439-0418.2002.00659.x. S2CID 83484064.
  3. ^ https://www.fs.usda.gov/treesearch/pubs/22846
  4. ^ http://www.jbc.org/content/259/2/740.short
  5. ^ Коваленко, Виталий и др. Практический метод повышения оптической чистоты СНГ‐Вербенол. https://doi.org/10.1002/chir.23119
  6. ^ Мори, Кенджи и др. Синтез оптически чистого (1S, 4S, 5S) -2-пинен-4-ола (цис-вербенола) и его антипода, феромона короедов ипс. https://doi.org/10.1080/00021369.1976.10862248