WikiDer > Ксилилен дихлорид

Ксилилен дихлорид
	; 1,2-, 1,3- и 1,4-ксилилендихлорид
Идентификаторы
Количество CAS	1,4: 623-25-6; 1,3: 626-16-4; 1,2: 612-12-4;
3D модель (JSmol)	1,4: Интерактивное изображение; 1,3: Интерактивное изображение; 1,2: Интерактивное изображение;
ChemSpider	1,4: 11671; 1,3: 21168838; 1,2: 21111896;
PubChem CID	1,4: 12171; 1,3: 12275; 1,2: 11919;
UNII	1,4: 55E5A3M473;
Номер ООН	2928, 2811
	ИнЧИ 1,4: InChI = 1S / C8H8Cl2 / c9-5-7-1-2-8 (6-10) 4-3-7 / h1-4H, 5-6H2 Ключ: ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N; 1,3: InChI = 1S / C8H8Cl2 / c9-5-7-2-1-3-8 (4-7) 6-10 / h1-4H, 5-6H2 Ключ: GRJWOKACBGZOKT-UHFFFAOYSA-N; 1,2: InChI = 1S / C8H8Cl2 / c9-5-7-3-1-2-4-8 (7) 6-10 / h1-4H, 5-6H2 Ключ: FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N;
	Улыбки 1,4: C1 = CC (= CC = C1CCl) CCl; 1,3: C1 = CC (= CC (= C1) CCl) CCl; 1,2: C1 = CC = C (C (= C1) CCl) CCl;
Свойства
Химическая формула	C8ЧАС8Cl2
Молярная масса	175.05 г · моль−1
Плотность	1.202
Температура плавления	34–37 ° С (93–99 ° F, 307–310 К)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H302, H314, H315, H317, H319, H330, H400, H410
Меры предосторожности GHS	P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P320, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	Ссылки на инфобоксы

Xylylene dichloride

Химический состав ксилилен дихлорид (C₈ЧАС₈Cl₂) представляет собой песок от белого до светло-желтого цвета.^[1] Это соединение можно отнести к группе бензилгалогенидов.^[2] и имеет молекулярную массу 175,052 г / моль.^[3] Это соединение имеет температуру кипения 250–255 ° C.^[3]^[2] и температура плавления 34–37 ° C.^[3]^[2] Ксилилендихлорид используется в качестве вулканизирующего агента для упрочнения каучуков. Катализирует сшивание фенольных смол.^[2]

Структура и реакционная способность

Структура ксилилендихлорида характеризуется бензол кольцо с двумя хлорметильными группами и четырьмя атомами водорода, связанными с ним.^[4] Хлорметильные группы могут быть расположены в разных местах кольца, что приводит к нескольким различным возможным формам. Эти формы:^[3]

о-ксилилендихлорид: 1,2-бис (хлорметил) бензол
м-ксилилендихлорид: 1,3-бис (хлорметил) бензол
п-ксилилендихлорид: 1,4-бис (хлорметил) бензол

Реактивными группами ксилилендихлорида являются арилгалогениды, это атомы Cl, которые связаны с бензольным кольцом в боковой цепи. Атомы Cl заменяют атомы водорода, которые обычно находятся в этом месте кольца.^[3]

Хотя арилгалогениды являются реакционноспособными группами, простые ароматические галогенированные органические соединения очень инертны. С каждым атомом водорода, который заменяется атомом галогена, соединение становится менее реактивным. Это связано с тем, что материалы галогенной группы реагируют с сильными окислителями и восстановителями. Кроме того, они могут реагировать со многими аминами, нитридами, азо / диазосоединениями, щелочными металлами и эпоксидами.^[3]

Синтез

Ксилилендихлорид можно синтезировать из бензолдиметанол. Это делается нуклеофильное замещение двух гидроксильных групп.^[5] Эта реакция происходит с 2HCl.

Технология синтеза 1,4-бис (хлорметил) бензола

Ксилилендихлорид может быть синтезирован искусственно с помощью китайского изобретения, которое относится к технологии синтеза 1,4-бис (хлорметил) бензола. В этой технологии ароматический углеводород п-ксилол и химический элемент хлор реагируют с ионно-жидким катализатором под светодиодным источником света с образованием реакционного раствора 1,4-бис (хлорметил) бензола. После этого раствор охлаждают и разделяют, получая сырой продукт. 1,4-бис (хлорметил) бензол получают вакуумной ректификацией сырого продукта.^[6]

использованная литература

^ Ксилилен дихлорид. Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси
^ ^а ^б ^c ^d "КСИЛИЛЕН ДИХЛОРИД - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки". toxnet.nlm.nih.gov.
^ ^а ^б ^c ^d ^е ^ж Pubchem. «1,4-Бис (хлорметил) бензол». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
^ Блинникова З.К .; Golding, I.R .; Цюрупа, М. П .; Фомкин, А. А .; Пулин, А.Л .; Даванков В.А. (1 января 2018 г.). «Сверхсшитые сети поликонденсации: сополимеры п-ксилилендихлорида». Наука о полимерах, серия B. 60 (1): 91–98. Дои:10.1134 / S1560090418010013.
^ «Замена гидроксильной группы». Химия LibreTexts. 2 октября 2013 г.
^ «Технология синтеза 1,4-бис (хлорметил) бензола» (2015 г.) Патент Китая N105384595A

[1] Ксилилен дихлорид. Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси

[r9-2] а ^б ^c ^d "КСИЛИЛЕН ДИХЛОРИД - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки". toxnet.nlm.nih.gov.

[r1-3] а ^б ^c ^d ^е ^ж Pubchem. «1,4-Бис (хлорметил) бензол». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.

[4] Блинникова З.К .; Golding, I.R .; Цюрупа, М. П .; Фомкин, А. А .; Пулин, А.Л .; Даванков В.А. (1 января 2018 г.). «Сверхсшитые сети поликонденсации: сополимеры п-ксилилендихлорида». Наука о полимерах, серия B. 60 (1): 91–98. Дои:10.1134 / S1560090418010013.

[5] «Замена гидроксильной группы». Химия LibreTexts. 2 октября 2013 г.

[6] «Технология синтеза 1,4-бис (хлорметил) бензола» (2015 г.) Патент Китая N105384595A

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Navigation