WikiDer > Бис (диэтиламино) хлорфосфин

Bis(diethylamino)chlorophosphine
Бис (диэтиламино) хлорфосфин
(Et2N) 2PCl.svg
Имена
Другие имена
N, N, N ', N'-тетраэтилфосфородиамидный хлорид
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.155.896 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C8ЧАС20Cl4N2п
Молярная масса210,687
Внешностьбесцветная жидкость
Точка кипения 87–90 ° C (189–194 ° F, 360–363 K) 2 торр
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHSОпасность
H314
P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бис (диэтиламино) хлорфосфин является фосфорорганическое соединение с формулой (Et2N)2PCl (Et = этил). Бесцветная жидкость, она служит замаскированным источником PCl.2+.

Синтез и реакции

Соединение получают обработкой треххлористого фосфора раствором диэтиламин:

4 Et2NH + PCl3 → (Et2N)2PCl + 2 Et2NH2Cl

Иллюстрацией его полезности является синтез 1,2-бис (дихлорфосфино) бензол. Синтез включает последовательное литиирование 1,2-дибромбензол с последующей обработкой (Et2N)2PCl:[1]

C6ЧАС4Br2 + BuLi → C6ЧАС4(Br) Li + BuBr
C6ЧАС4(Br) Li + (Et2N)2PCl → C6ЧАС4(Br) (P (NEt2)2) + LiCl
C6ЧАС4(Br) (P (NEt2)2) + BuLi → C6ЧАС4(Li) (P (NEt2)2) + BuBr
C6ЧАС4(Li) (P (NEt2)2) + (Et2N)2PCl → C6ЧАС4[P (NEt2)2]2 + LiCl

Наконец, амино-заместители удаляются с помощью хлористый водород:

C6ЧАС4[P (NEt2)2]2 + 8 HCl → C6ЧАС4(PCl2)2 + 4 Et2NH2Cl

Рекомендации

  1. ^ Reetz, Manfred T .; Мулен, Доминик; Госберг, Андреас (2001). «Дифосфониты на основе BINOL как лиганды в асимметричном Rh-катализируемом сопряженном добавлении арилбороновых кислот». Органические буквы. 3 (25): 4083–4085. Дои:10.1021 / ol010219y. PMID 11735590.