WikiDer > Бис (триметилсилил) ацетилен

Bis(trimethylsilyl)acetylene
Бис (триметилсилил) ацетилен
Скелетная формула бис (триметилсилил) ацетилена
Шаровидная модель молекулы бис (триметилсилил) ацетилена
Имена
Название ИЮПАК
Бис (триметилсилил) ацетилен
Другие имена
BTMSA
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.035.141 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C8ЧАС18Si2
Молярная масса170.402 г · моль−1
ВнешностьОт бесцветного до белого цвета жидкость
Плотность0,791 г / см3
Температура плавления 26 ° С (79 ° F, 299 К)
Точка кипения134,6 ± 8,0 ° С
0,031 г / л
Опасности
Главный опасностиВоспламеняющийся, раздражающий
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бис (триметилсилил) ацетилен (BTMSA) - это кремнийорганический соединение с формулой C2(Si (CH3)3)2. Это бесцветная жидкость, растворимый в органических растворителях. Это соединение используется в качестве заменителя ацетилен.

БТМСА получают путем обработки ацетилена бутиллитий с последующим добавлением хлортриметилсилан:[1][2]

Ли2C2 + 2 (CH3)3SiCl → [(CH3)3Si]2C2 + 2 LiCl

Приложения

BTMSA используется как нуклеофил в Friedel-Crafts тип ацилирование и алкилирование и предшественник триметилсилилацетилида лития. Группы TMS можно удалить с помощью фторид тетра-н-бутиламмония (TBAF) и заменены протонами. BTMSA также полезен реагент в циклоприсоединение реакции. Чтобы продемонстрировать универсальность, BTMSA был использован для краткого общего синтеза (±) -эстрон.[3] Ключевым этапом этого синтеза было формирование стероидного скелета, катализируемое CpCo (CO)2.

BTMSA также служит лиганд в металлоорганическая химия. Например, образует стабильные аддукты с металлоцены.[4]

Cp2TiCl2 + Mg + Me3SiC≡CSiMe3 → Cp2Ti [(CSiMe3)2] + MgCl2

BTMSA также используется в полном синтезе эпибатидин (и аналоги), а также при синтезе iclaprim.

Рекомендации

  1. ^ Холмс, А .; Sporikou, C .; Орг. Synth. 1993, сб. Vol. 8, 606.
  2. ^ Уолтон, Д. Р. М .; Во, Ф., J. Organomet. Chem. 1972, 37, 45. Дои:10.1016 / S0022-328X (00) 89260-8
  3. ^ Занавес, М. Л .; Ван, К. Бис (триметилсилил) ацетилен. e-EROS.
  4. ^ Rosenthal, U .; Бурлаков, В. В .; Arndt, P .; Baumann, W .; Спанненберг, А. Металлоорганика 2003, 22, 884. Дои:10.1021 / om0208570