Первым соревнованием по бодибилдингу было Natural America 1981 года, где он занял 4-е место в классе подростков. Его первый NPC (Национальный комитет по телосложению) было соревнование NPC Junior Nationals 1987 года, где он выиграл в тяжелом весе.[1] Его первым мероприятием IFBB стал чемпионат IFBB в Северной Америке, где он занял 4-е место. Его первый IFBB Ночь чемпионов был в 2001 году, где он занял 11-е место. Его первый Мистер Олимпия наступил следующий год, в 2002 году, где он занял 17-е место (равно последнему).
Чичерилло является соведущим радио-шоу и подкаста Pro Bodybuilding Weekly с Дэном Соломоном, он недавно покинул bodybuilding.com и присоединился к BSN. Он прошел квалификацию на Олимпию 2006 года, выиграв Masters 2006 года в Нью-Йорке, но решил не участвовать в соревнованиях, вместо этого выступая в качестве хозяина / ведущего различных соревнований Олимпии.
^Коннорс, Эд; Грымковский, Питер; Кимбер, Тим (1992), Система тренировок и питания для наращивания массы в спортзале Gold, McGraw-Hill Professional, стр. 33, ISBN978-0-8092-3947-4