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Carbonyloxid als Zwitterion

EIN Carbonyloxid ist ein Oxid von a Carbonylverbindung, wo ein zusätzliches Sauerstoffatom an das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe gebunden.

Carbonyloxide werden auch "Criegee Intermediate (CIs)" genannt, weil der deutsche Chemiker Rudolf Criegee stellte 1949 als erster fest, dass Carbonyloxide wichtige Zwischenverbindungen bei der Reaktion von Ozon mit Alkene (Ozonolyse).

Carbonyloxide können auftreten als 1,3-dipolare Verbindung (zwitterion) oder wenn diradikalisch. Es handelt sich um instabile Verbindungen, die unter Standardbedingungen eine kurze bis sehr kurze Lebensdauer haben. Das einfachste Carbonyloxid ist Formaldehydoxid, CH₂OO. Formaldehydoxid kann durch die Photolyse von Dijodmethan, CH₂ich₂, in Gegenwart von Sauerstoff:^[1]

CH₂ich₂ha → CH₂ich ich

CH₂Ich O₂ → CH₂OO Ich

Andere Carbonyloxide können auch photochemisch gebildet werden, durch Photolyse von a Diazoverbindung; beispielsweise Diphenyldiazomethan Ph₂CN₂ (Ph ist der Phenylgruppe), gefolgt von der Reaktion des gebildeten Diphenylcarben mit Sauerstoff bis Benzophenonoxid Ph₂GURREN.^[2] Benzophenonoxid hat eine relativ lange Lebensdauer; es zerfällt durch Reaktion mit sich selbst zu Benzophenon:

2 Ph₂COO → 2 Ph₂CO O₂

Carbonylverbindungen finden sich in der atmosphärische Chemie untersucht, weil sie in der Atmosphäre durch Ozonolyse von ungesättigten flüchtige organische Verbindungen. Aufgrund ihrer Reaktionen mit anderen atmosphärischen Stoffen (Stickoxide, Wasserdampf, Schwefeldioxid...) können sie zur Bildung von freien Radikalen, organischen Säuren, Carbonylverbindungen und organischen Aerosolen in der Atmosphäre beitragen, die bei lokalen photochemischer Smog und weltweit Klimawandel.^[1][3]