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Ozonolyse oder Ozonisierung ist ein chemische Reaktion wo ein DoppelbindungKohlenstoff-Kohlenstoff wird unter dem Einfluss von . gespalten Ozon (Ö₃), unter Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-DoppelbindungenSauerstoff (Carbonylgruppen); das allgemeine Reaktionsschema ist also

Mit Ozonolyse kann man Alkene konvertieren zu Alkohole, Aldehyde, Ketone oder Carbonsäuren. Das Ergebnis der Reaktion hängt von den Reaktionsbedingungen und den verwendeten Reagenzien ab.

Ozonolyse wurde früher in der Strukturanalyse von organischen Verbindungen. Sie wurden durch Ozonolyse in kleinere Verbindungen gespalten, die leichter zu analysieren waren und aus denen die Struktur der Ausgangssubstanz abgeleitet werden konnte. Die Methode wird dem deutschen Chemiker zugeschrieben Carl Dietrich Harris (1866-1923), mit dem sie die Struktur von Naturkautschuk analysierte (Polyisopren) zu entscheiden. Sie ist jetzt von modern überholt Spektroskopietechniken.

Reaktionsmechanismus

Der Mechanismus der Ozonolyse von Alkenen wurde 1953 von dem deutschen Chemiker beschrieben Rudolf Criegee (1902-1975)^[1]. Die ungesättigte Verbindung und Ozon bilden ein 1,3-dipolares Cycloadditionsreaktion eine primäre Ozonid oder 1,2,3-Trioxolan, das ist Molozonid Anrufe. Diese instabile Verbindung zerfällt durch Spaltung der C-C-Bindung und einer O-O-Bindung in a Carbonyloxid und eine Carbonylverbindung. Beide treten erneut in eine 1,3-dipolare Cycloadditionsreaktion ein, um ein sekundäres, stabileres Ozonid (1,2,4-Trioxolan) zu bilden.

Mechanismus der Ozonolyse

Ein typisches Verfahren besteht darin, Ozon durch eine Lösung des Alkens zu blasen, bis es vollständig in das sekundäre Ozonid umgewandelt ist. Die Reaktion verläuft am besten bei niedrigen Temperaturen (ca. -70 °C). Anschließend wird ein Reagens zugegeben, um das Ozonid in Carbonylverbindungen umzuwandeln. Von einfach Hydrolyse die beiden Carbonylverbindungen werden wie in der Abbildung angegeben erhalten. Dies schafft Wasserstoffperoxid, die die Produkte weiter oxidieren können. Unter reduktiven Bedingungen werden Alkohole erhalten (mit z.B. Natriumborhydrid) oder Ketone oder Aldehyde (mit z.B. Triphenylphosphin); unter oxidativen Bedingungen (mit Wasserstoffperoxid) ergibt Carbonsäuren.

Ozonolyse in Gummi

Atmosphärisches Ozon kann auch in natürlichen oder synthetischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen bilden Gummi und diese Ozonolyse führt zur Bildung von Rissen auf der Oberfläche von Gummireifen usw. Um diesem Phänomen entgegenzuwirken, wird heutzutage die Gummimischung hinzugefügt Ozonschutzmittel oben. Häufig verwendete Ozonschutzmittel werden abgeleitet von p-Phenylendiamin, wie IPPD (N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin) oder 6PPD (N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin).