WikiDer > Катальпол

Catalpol
Катальпол
Каталпол skeletal.svg
Имена
Название ИЮПАК
(1аS, 1бS,2S, 5ар,6S, 6аS) -6-Гидрокси-1а (гидроксиметил) -1a, 1b, 2,5a, 6,6a-гексагидрооксирено [4,5] циклопента [1,2-c] пиран-2-ил β-D-глюкопиранозид
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.017.568 Отредактируйте это в Викиданных
Свойства
C15ЧАС22О10
Молярная масса362.331 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Катальпол является иридоид глюкозид. Этот натуральный продукт относится к классу иридоидов. гликозиды, которые просто монотерпены с глюкоза молекула прикреплена.

Естественное явление

Впервые выделенный в 1962 году катальпол был назван в честь растений этого рода. Катальпа в котором это было обнаружено. Позже в 1969 году было обнаружено, что катальпол в больших количествах присутствует в нескольких растениях рода Rehmannia (Orobanchaceae).[1]

Он содержится в растениях, принадлежащих к нескольким семействам, включая, помимо прочего, Scrophulariaceae, Lamiaceae (в том числе тюбетейка[2][3]), Подорожниковые (Подорожник зр[4]) и Bignoniaceae,[5] все это в порядке Lamiales.

Потому что они питаются этими растениями, переменные бабочки в клетку (Эуфидрия халцедона) содержат большое количество катальпола,[6] что делает их неприятными для хищников и, таким образом, служит защитным механизмом.[7]

Биосинтетический путь

Хотя впервые выявлено в 1960-х годах, было проведено очень мало исследований биосинтетический путь катальпола.[5] S.R. Jensen описал возможный путь биосинтеза катальпола.[4] С иридоидами, происходящими из терпеноид происхождения, предшественник эпиридотрия, эпиридодиальный, происходит от гераниол.[8] Добавление глюкозы на углерод 1 (C1) иридоидного остова и окисление альдегида на C4 эпиридотриала дает 8-эпилогановую кислоту. Последующий гидролиз при C8 дает муссаенозидиновую кислоту с последующей дегидратацией с получением дезоксингенипозидовой кислоты. Следующий предшественник, генипозидовая кислота, обеспечивается гидролизом C10, а затем декарбоксилированием для удаления карбоновой кислоты по C4 дает барциозид. Очень широко известный и принятый предшественник катальпола, аукубин, затем получают гидроксилированием по C6. Наконец, эпоксидирование спиртом по C10 дает катальпол.[4]

Биосинтез катальпола по предложению Дженсена

Сноски

  1. ^ Тан, В. (1992). Китайские препараты растительного происхождения. Берлин: Springer-Verlag. ISBN 0-387-19309-X.
  2. ^ Филлипсон, Кэрол А. Ньюолл; Линда А. Андерсон; Дж. Дэвид (1996). Травяные лекарства: руководство для профессионалов здравоохранения (Перепечатано. Ред.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 296. ISBN 0853692890.
  3. ^ Ягмай и Бенсон, 1979 г. Ягмай, Г. Benson Восковые углеводороды Scutellaria lateriflora L Манчестер, Англия (1979) 228–229 с.
  4. ^ а б c Ronsted, N .; Gobel, E .; Franzyk, H .; Jansen, S. R .; Олсен, К. Э. (2000). «Хемотаксономия подорожника. Иридоидные глюкозиды и кофеилфенилэтаноидные гликозиды». Фитохимия. 55 (4): 337–48. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 00306-X. PMID 11117882.
  5. ^ а б Дамтофт, С. (1994). «Биосинтез катальпола». Фитохимия. 35 (5): 1187–9. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 94819-2.
  6. ^ Стермитц, Франк Р., Магед С. Абдель-Кадер, Томмазо А. Фодераро и Марк Помрой (1994). «Иридоидные гликозиды некоторых бабочек и их личинок кормовых растений». Фитохимия. 37: 997–99. Дои:10.1016 / s0031-9422 (00) 89516-3.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  7. ^ Бауэрс, М. Д. (1981). «Неприятность как стратегия защиты западных бабочек Checkerspot (Euphydryas Scudder, Nymphalidae)». Эволюция. 35: 367–75. Дои:10.2307/2407845. PMID 28563381.
  8. ^ Янсен, С. Р. (1991). «Растительные иридоиды, их биосинтез и распространение в покрытосеменных растениях». Экологическая химия и биохимия терпеноидов растений. Кларенс Пресс. С. 133–158.