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Geraniol
Geraniol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Geraniol
Allgemeines
MolekularformelC10huh18Ö
IUPAC-Name2-trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
Andere NamenGeraniumalkohol, Geranylalkohol, Lemonol
Molmasse154,24932 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC(C)=CCC/C(C)=C/CO
in Chile
1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7
CAS-Nummer106-24-1
EG-Nummer203-377-1
PubChem637566
Ähnlich zunerol, Citral
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
EG-Indexnummer203-377-1
LD50 (Ratten)(Oral) 3600 mg/kg
LD50 (Kaninchen)(Haut) > 5000 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Dichte0,8894 g/cm³
Schmelzpunkt−15 °C
Siedepunkt230 °C
Flammpunkt110 °C
Gut löslich inEthanol, Diethylether
schlecht löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Geraniol ist ein organische Verbindung mit einem süßen Geruch das erinnert an Rose und Pelargonie.

Aussehen

Geraniol gibt es in vielen Varianten Pflanzen für zum Beispiel die Rose, Pelargonie und Palmarosa. Das ätherisches Öl kann aus der Pflanze gewonnen werden durch Wasserdampfdestillation. Besonders Palmarosaöl enthält viel Geraniol, es wurde daraus gewonnen 1871 aus isoliert von Jens Peter Jacobsen. Es ist immer noch eines der am häufigsten verwendeten isoliert in der Parfümindustrie.

Isolierung und Reinigung

In den ersten Jahren seiner Anwendung wurde Geraniol nur aus Palmarosaöl isoliert, und diese Methode wird auch heute noch verwendet. Das Öl wird behandelt mit Calciumchlorid die nur mit dem Geraniol reagiert. Mit unpolarLösungsmittel diese Verbindung wird von den anderen Bestandteilen des Öls getrennt. Anschließend wird die Verbindung mit Wasser zersetzt. Anschließend wird reines Geraniol durch Destillation gewonnen.

Synthese

Geraniol kann hergestellt werden von Geranie (Citral A) te reduzieren mit Aluminiumisopropylat. Die gebräuchlichste Methode ist die von Kiefernholz. Beta-Pinen ist von Pyrolyse konvertiert zu Myrcen. Verwenden von Chlorwasserstoff und ein Katalysator unter anderem wird Geranylchlorid gebildet. Über einen Zwischenschritt, in dem das Geranylchlorid in Geranylacetat durch Hydrolyse von diesem Ester schließlich Geraniol gebildet.

Anwendungen

Im Parfüm und anderen Duftkompositionen wird Geraniol als Duft in Rosendüften, Pelargoniendüften und in geringerem Maße in anderen blumigen Düften. Geraniol und insbesondere die Oxidationsprodukte von Geraniol kann a sein Parfümallergie verursachen, dass der Stoff daher bei Verwendung in Kosmetika sollte auf dem Etikett aufgeführt sein, es sei denn, es handelt sich um sehr kleine Mengen. Es FEMA-Nummer ist 2507.

Im Lebensmittelaromen Geraniol wird auch verwendet, vor allem in Fruchtaromen.

Geraniol wäre ein wirksames Insektenschutzmittel, eine potenziell weniger gefährliche Alternative zu alternatief DEET. In dem Vereinigte Staaten ist es, ob in Kombination mit Citronellol oder nerol, verarbeitet unter anderem in Armbändern, Handtüchern etc. zur Verhinderung von Fliegen und Mücken abzuwehren.[1]

Geraniol ist beispielsweise ein Rohstoff für andere Stoffe substances Terpineol und verschiedene Ester, wie Geranylacetat.

Siehe auch

Externe Links