WikiDer > Corey-Fuchs-Reaktion

Das Corey-Fuchs-Reaktion ist ein organische Reaktion benannt nach dem chemiker Elias James Corey und Philip L. Fuchs.^[1] Bei der Reaktion entsteht a. in zwei Schritten Aldehyd verwandelte sich in ein Alkin.

Mechanismus

Die Corey-Fuchs-Reaktion ist eine zweistufige Reaktion. Im ersten Schritt mit Tetrabrommethan und Triphenylphosphinvor Ort ein doppelt bromiertes Phosphorylid erzeugt. Dieses Ylid reagiert dann mit einem Aldehyd in a Wittig-Reaktion zu einem 1,1-Dibromolefin.

Dieses 1,1-Dibromalken wird im zweiten Reaktionsschritt mit zwei Äquivalenten umgesetzt nein-Butyllithium, wobei es zu einem Austausch eines Bromids gegen ein Lithium kommt. Dadurch entsteht eine Organolithiumverbindung, bei der der Austausch selektiv auf der am stärksten substituierten Seite des Alkens stattfindet, und 1-Brombutan. Dann findet a Umleitung Ort, wo außer Lithiumbromid, wird das gewünschte Alkin gebildet. Aufgrund seiner Säure reagiert dieses Alkin sofort mit dem zweiten Äquivalent nein-Butyllithium. Das Alkin wird nach Aufarbeitung mit Wasser erhalten.^[2]

Der Vorteil dieser Reaktion besteht darin, dass das Lithiumacetylid auch von einem anderen Elektrophil als Wasser eingefangen werden kann. Mit Trimethylsilylchlorid zum Beispiel wird das Trimethylsilyl-geschützte Alkin gebildet.

Siehe auch

• Gilbert-Seyfert-Reaktion