WikiDer > Wittig-Antwort
Das Wittig-Reaktion ist ein chemische Reaktion von a Aldehyd oder ein Keton mit einem Triphenylphosphorylid (Wittig-Reagenz). Ein Hauptproblem bei der Verwendung von Eliminierungsreaktionen zur Gewinnung von Olefinen besteht darin, dass oft Gemische von Olefinen erhalten werden, was zu relativ geringeren Ausbeuten und Trennproblemen führt. Die Wittig-Reaktion ist eine alternative Methode zur Synthese von Alkenen. Es wurde 1954 vom deutschen Chemiker entdeckt discovered George Wittig, der 1979 für diese Entdeckung die Nobelpreis für Chemie empfangen. Das bei dieser Reaktion tatsächlich verwendete Nukleophil heißt a ylid erwähnt. Es ist ein Carbanion die an eine positiv geladene Phosphorgruppe gebunden ist (Triphenylphosphin), das das negativ geladene Kohlenstoffatom stabilisiert.
Erhalt des Ylids
Das Ylid wird durch Deprotonierung des Triphenylalkylphosphoniumsalzes mit einer starken Base, normalerweise einer metallorganischen Base wie z Butyllithium oder Phenyllithium. Die Wasserstoffatome des direkt an das Phosphoratom des Triphenylphosphins gebundenen Kohlenstoffs sind leicht sauer, wodurch ein Proton abstrahiert werden kann, was zur Bildung des Ylids führt.
Die Zugabe von Yliden
Die Reaktion des Ylids mit dem Aldehyd oder Keton führt zur Bildung eines Alkens mit der an den Carbonylkohlenstoff gebundenen Doppelbindung. Das Nebenprodukt dieser Reaktion ist Triphenylphosphinoxid. Das Ylid ist ein starkes Nucleophil, daher liegt das Gleichgewicht stark in Richtung der Produkte und die Reaktion ist irreversibel. Der Reaktionsmechanismus ist wie folgt; das Nukleophil (der negative Kohlenstoff des Ylids) greift den teilweise positiven Kohlenstoff des Aldehyds oder Ketons an. Der Phosphor reagiert als Lewis-Säure und bindet an den basischen Sauerstoff, was zur Bildung eines Oxaphosphetans führt. Das Oxaphosphetan ist ein instabiler 4-gliedriger Ring, der zerfällt in: das Produkt und Triphenylphosphinoxid.
- 1= Ylid
- 2= Aldehyd oder Keton
- 3= Nach nukleophiler Zugabe wird das Betain erhalten
- 4= Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsrotation ergibt Betain 4
- 5= Oxaphosphetan
- 6= Triphenylphosphinoxid
- 7= Z-Alken
Anwendungen Wittig-Reaktion
Wittig-Reaktionen werden häufig bei der Herstellung von Vitamine (Vitamin A und Vitamin-D), Carotinoide (Beta-Carotin), Arzneimittel und Antibiotika.