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Gylippus (griechisch: Γύλιππος, Gylippos), Sohn des Cleandridas, war eine führende spartanisch Militär aus dem letzten Viertel des 5. Jahrhundert v..

Er war der Sohn eines gewissen Cleandridas, den die ephor wurde zum Militärberater der Jugend ernannt KönigPleistoanax II bei einem spartanischen Überfall in Attika im 445 v.Chr., war aber in Ungnade gefallen. Nach dem Exil seines Vaters blieb der junge Gylippus in Sparta, um angehoben werden.

Im 414 v.Chr., nachdem die spartanische Regierung auf Anraten von Alkibiades ein spartanischer Kommandant zu Sizilien Gylippus wurde für diese Position ausgewählt, mit der Aufgabe der Stadt opdracht Syrakus auf ihre Bitte um Hilfe bei ihr Kampf gegen Athena. Bereits im folgenden Jahr entließ er, unter anderem mit Hilfe von Truppen Himera, Gela und Selinus, das Athen Expeditionstruppe unter dem Kommando von Nicias und Demosthenes entscheidende Niederlage, die die Athener zwingt, Kapitulation. Gylippus konnte nicht verhindern, dass Nicias und Demosthenes gegen seinen Rat öffentlich hingerichtet wurden.

Im 404 v. Chr. er wurde vom spartanischen Admiral geschickt Lysander mit dem Transport von Kriegsbeute nach Sparta beauftragt. Es stellte sich jedoch heraus, dass er einen Teil dieser Beute gestohlen hatte - einer seiner Sklaven hatte ihn verraten! - und deshalb hat er sich freiwillig dafür entschieden Exil um nicht wegen Hochverrats zum Tode verurteilt zu werden. Über die genauen Umstände seines Todes ist nichts Genaues bekannt.