WikiDer > Гексахлорциклогексан
Гексахлорциклогексан (HCH), C
6ЧАС
6Cl
6, является одним из нескольких полигалогенированный органические соединения состоящий из шестикарбонатное кольцо с одним хлор и один водород прикреплен к каждому углю. В этой структуре девять стереоизомеры (восемь диастереомеры, один из которых имеет два энантиомеры), которые отличаются стереохимия индивидуальных заместителей хлора на циклогексан. Иногда его ошибочно называют "бензол гексахлорид"(BHC). Они использовались в качестве моделей для анализа влияния различных геометрических положений больших атомов с диполярными связями на стабильность конформация циклогексана.[1] Изомеры ядовиты, пестицидны и стойкие органические загрязнители, в разной степени.
Гексахлорциклогексан димеризовали с получением мирекс, запрещенный пестицид.
Распространенные формы:
- альфа-гексахлорциклогексан, α-HCH или α-BHC (CAS RN: 319-84-6 ), оптически активный изомер
- бета-гексахлорциклогексан, β-HCH или β-BHC (CAS RN: 319-85-7 )
- гамма-гексахлорциклогексан, γ-HCH, γ-BHC или линдан (CAS RN: 58-89-9 ), наиболее инсектицидный изомер
- дельта-гексахлорциклогексан, δ-HCH или δ-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
- технический гексахлорциклогексан, t-HCH или t-BHC (CAS RN: 608-73-1 ), смесь изомеров
α-Гексахлорциклогексан, левовращающий энантиомер
γ-гексахлорциклогексан, линдан
-alpha-hexachlorocyclohexane.svg)
Хлорирование бензол под электрофильное ароматическое замещение условия (Cl2/ FeCl3 или Cl2/ AlCl3) производит хлорбензол. Поскольку монохлор-дегидрирование дезактивирует молекулу против дальнейших электрофильных реакций, реакцию можно остановить при замещении одного атома хлора.
- Электрофильное хлорирование: C6ЧАС6 + Cl2 → С6ЧАС5Cl + HCl
Напротив, хлорирование бензола при радикальное добавление условия (Cl2, часν (фотохлорирование) или Cl2, Δ, высокий п) дает изомеры гексахлорциклогексана после трех последовательных стадий радикального дихлорирования. Дополнение скорее, чем замена происходит из-за очень высокой энергии диссоциации связи C – H (112 ккал / моль), что препятствует отрыву атома водорода. Добавление Cl2 разрушает ароматичность бензольного кольца, и добавление еще двух Cl2 молекулы быстрые по сравнению с первым. Следовательно, из этой реакции можно выделить только трижды-дихлорированный продукт.
- Радикальное дополнение: C6ЧАС6 + 3Cl2 → С6ЧАС6Cl6
Изомеры гексахлорциклогексана с более чем одним атомом хлора на углерод:
- 1,1,2,3,4,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,4,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,5,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,4,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,3,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,3,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,4,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,3,3,5,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,4,4,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,4,4,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,4,5,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,5,6,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,3-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,4,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,3,3,5,5-гексахлорциклогексан
использованная литература
- ^ Здравковский, Зоран (2004). «Теоретическое исследование стабильности изомеров гексахлор- и гексафторциклогексана» (PDF). Бюллетень химиков и технологов Македонии. 23 (2): 131–137. Архивировано из оригинал (PDF) на 2005-12-28. Получено 2016-04-17.
внешние ссылки
 | Эта статья о органический галогенид это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это. |