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Mirex
Mirex
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von mirex
Allgemeines
MolekularformelC10Cl12
IUPAC-NameDodecachlorpentacyclo[5.2.1.02,6.03,9.05,8]Dean
Molmasse545,55 G/Maulwurf
LÄCHELN
ClC12C(C3(Cl)Cl)(Cl)C4(Cl)C1(Cl) C(Cl)(Cl)C5(Cl)C4(Cl)C3(Cl)C52Cl
CAS-Nummer2385-85-5
EG-Nummer219-196-6
BeschreibungInsektizid und Flammschutzmittel
Ähnlich zuChlordecon
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
SchädlichGesundheitsschädlichGefährlich für die Umwelt
Warnung
H-SätzeH302 - H312 - H351 - H361 - H362 - H410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP263 - P273 - P281 - P501
Karzinogenmöglich (IARC Klasse 3)
EG-Indexnummer602-077-00-1
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Schmelzpunkt485 °C
Siedepunkt(zersetzt) ​​> 500 °C
Gut löslich in1,4-Dioxan, Xylol, Benzol, Tetrachlormethan, Methylethylketon
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Mirex ist ein organischChlorverbindung, die historisch verwendet wurde als Insektizid und wenn flammhemmend. Da es sich jedoch um einen giftigen und in der Umwelt sehr persistenten Stoff handelt, ist seine Verwendung und Herstellung verboten.

Synthese

Mirex wurde erstmals synthetisiert in 1946. Es war kommerziell in der Vereinigte Staaten nur erhältlich ab 1958. Der Hersteller war die Allied Chemical Company. Später wurde es auch von der Hooker Chemical Company produziert, die zwischen 1959 und 1975 etwa 1.500 Tonnen produzierte und weitere 680 Tonnen von einem anderen Hersteller kaufte.

Mirex wurde produziert von der Dimerisierung von Hexachlorcyclopentadien in Anwesenheit von a Aluminiumchlorid-Katalysator. Technisches Mirex enthielt etwa 95 % Mirex. Eine der Verunreinigungen war die chemisch ähnliche Substanz Chlordecon.

Anwendungen

Etwa 75 % des hergestellten Mirex wurden als flammhemmendes Additiv in Kunststoffen und Gummi verwendet; der markenname war Dechloran. Die restlichen 25 % wurden in Insektenlockstoffen verwendet, genauer gesagt Ameisen. In den Vereinigten Staaten wurde es hauptsächlich in Ködern für Feuerameisen (Solenopsis, aus der Unterfamilie der Myrmicinae) in den südöstlichen Bundesstaaten. Die Insektenlockstoffe enthalten etwa 0,075% bis 0,5% Mirex.

Mirex wurde von 1958 bis 1978 verwendet. 1977 wurde jegliche Verwendung in den Vereinigten Staaten verboten; vorhandene Bestände könnten für ein weiteres Jahr genutzt werden. Als Flammschutzmittel wurde Dechlorane durch eine weitere hochchlorierte Verbindung, Dechlorane Plus, abgelöst.[1]

Mirex gehört auch zu den Stoffen, deren Herstellung und Verwendung weltweit durch die Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 über persistente organische Schadstoffe (POP).

Toxikologie und Sicherheit

Mirex ist ein weißes, geruchloses, nicht brennbares, kristallinsolide. Es ist bei normalen Temperaturen sehr stabil. Über 500 °C zersetzt es sich unter Bildung giftiger Stoffe wie substances Chlorgas, Chlorwasserstoff und Phosgen.

Mirex gilt als möglich Karzinogen für den Menschen. Die Substanz hat sich in Tierversuchen als krebserregend erwiesen, es liegen jedoch keine abschließenden Studien zum Zusammenhang zwischen Mirex-Exposition und Krebs beim Menschen vor.[2] Mirex kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen (verminderte Fruchtbarkeit, Auswirkungen auf das Kind im Mutterleib).

Mirex ist in hohem Maße umwelttoxisch, insbesondere für Krebstiere; es ist bioakkumulativ und sehr persistent in der Umwelt (die halbes Leben ist etwa 10 Jahre alt). Auch nach mehreren Jahrzehnten des Nichtgebrauchs ist eine Exposition noch möglich, beispielsweise durch den Verzehr von Fisch aus kontaminierten Gewässern.

Externe Links