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Allgemeines Strukturformel eines organischen Isocyanats.

Isocyanat ist eine funktionelle Gruppe in der organische Chemie mit Formel: -NCO. Die Gruppe wird als ein Säurerest (der instabilen Isocyansäure) und Verbindungen werden beschrieben als Ester. Die Strukturformel gibt an, wie die Isocyanatgruppe in a Molekül verhindert. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass die Gruppe nicht linear ist, sondern einen Winkel am Stickstoffatom aufweist.

Organische Verbindungen mit dieser funktionellen Gruppe werden auch Isocyanate genannt. Die bekannteste Anwendung von Isocyanaten ist die Bildung von Polyurethan mit Polyole. Dazu werden organische Verbindungen mit 2 Isocyanatgruppen (Diisocyanate) verwendet.

Synthese

Zur Herstellung von Isocyanaten gibt es zahlreiche Verfahren, darunter:

• Die Antwort eines primären Amin mit Phosgen. Bei der Reaktion, die in zwei Schritten abläuft, Chlorwasserstoffgas kostenlos. Dies ist die traditionelle kommerzielle Methode zur Herstellung von Isocyanaten, hat jedoch die Nachteile, dass Phosgen hochgiftig und HCl stark korrosiv ist.

• Die Beseitigung von Stickstoff- von einer SäureAzid gefolgt von Umleitung (de Curtius-Weiterleitung) des erhaltenen Zwischenprodukts. Säureazide können explosiv sein.

• Die sogenannte Entlade-Umleitung von a Hydroxamsäure oder ein Derivat einer Hydroxamsäure. Die Säure wird dehydriert (hier mit Tosylchlorid) und in ein Isocyanat umgelagert:

• Die thermische Zersetzung von a Carbamat^[1]:

${displaystyle mathrm {R{-}NH{-}CO{-}O{-}R' longrightarrow R{-}N{=}C{=}O R'{-}OH} }$

• Die Reaktion von organischem Nitroverbindungen mit Kohlenmonoxid in Anwesenheit von a Katalysator. Dieses Verfahren eignet sich besonders für die Synthese aromatischer Isocyanate, zum Beispiel für die Umwandlung von de Nitrobenzol im Phenylisocyanat^[2].

Siehe auch

• cyanat
• Cyanursäure