WikiDer > Carbamat
Carbamate oder Urethane sind chemische Verbindungen, die funktionelle Gruppe enthaltend die allgemeine Struktur -NH(CO)O-; also a Ester- und ein Amingruppe nebeneinander. Theoretisch sind sie Ester der instabilen Carbaminsäure (H2N-COOH). In der Praxis entstehen sie durch die Reaktion von a Isocyanat (R-N=C=O) mit a Alkohol (R'-OH). Wenn man Isothiocyanat (R-N=C=S) anstelle des Isocyanats erhält man a Thiocarbamat (-NH(CS)O-). Außerdem, wenn man Thiol (R'-SH) anstelle des Alkohols erhält man a Dithiocarbamat (-NH(CS)S-).
Ein einfaches Carbamat ist Ethylcarbamat, das auch Urethan wird genannt.
Anwendungen
Eine Reihe von Carbamaten, Thio- und Dithiocarbamaten wurden 50er Jahre in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet als Insektizide, Fungizide und Herbizide. Einige Beispiele sind Aldicarb, Carbofuran, Phenoxycarb, Propoxur, Propamocarb, Methomyle, IPBC, Chlorpropham, Carbaryl, Carbendazim und benomyl. Molinat und ferbam sind Thiocarbamate und ziram ist ein Dithiocarbamat. Oft sind dies wie Organophosphat-Pestizide, Acetylcholinesterasehemmer die in hohen Dosen für den Menschen giftig sind. Deshalb sind einige dieser Stoffe nicht mehr zugelassen.
Carbamate werden auch in Pharmazeutika verwendet, unter anderem zur Beeinflussung des zentralen Nervensystems als Beruhigungsmittel, Schmerzmittel oder Muskelrelaxans. Beispiele sind Methocarbamol und carisoprodol.
PolyurethanKunststoffe sind auch Carbamate.
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