WikiDer > Meisenheimer Komplex

EIN Meisenheimer Komplex oder Jackson-Meisenheimer-Komplex (auch bezeichnet als Meisenheimer Addukt) ist in der organische Chemie ein Addukt das wird gebildet zwischen a aromatische Verbindung mit einem oder mehreren elektronenziehende Gruppen und ein Nukleophil.^[1] Diese Art von Komplexen tritt auf, wenn Vermittler in dem nukleophile aromatische Substitution.

Geschichte

Die früheste Entwicklung dieser Art von Addukten erfolgte Ende des 20 19. Jahrhundert. Im 1886 Janovski beobachtete eine intensive violette Farbe, als er 1,3-Dinitrobenzol gemischt mit a alkoholischLösung von a Alkalimetall. Im 1895 untersucht die Niederländisch Chemiker Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn eine rote Substanz, die nach der Reaktion von formed gebildet wird 1,3,5-Trinitrobenzol mit Kaliumhydroxid im Methanol.

Im 1900 lass Jackson und Gazzolo Trinitroanisol mit Natriummethoxid antworten und sie setzen a chinonartig Struktur für das Reaktionsprodukt.

Im 1902 beobachtete Jakob Meisenheimer das von ansäuern des Reaktionsproduktes wurde wieder das Ausgangsreagenz erhalten.^[2]

Aufbau und Stabilisierung

Bei der Bildung eines Meisenheimer-Komplexes in einer nukleophilen aromatischen Substitution wird die Aromatik des Rings, was zu einer Destabilisierung führt. Aufgrund des Vorhandenseins elektronenziehender Gruppen (wie z Nitrogruppe) wird zur negativen Ladung delokalisiert auf diese Gruppen. Falls mehrere dieser Gruppen vorhanden sind, findet eine Delokalisierung über den gesamten Ring statt, was eine relative Stabilisierung bewirkt:

Siehe auch

• Arena-Ion