WikiDer > Mesomere Wirkung
Es mesomere Wirkung ist in der Chemie ein Konzept, das einige Eigenschaften von . enthält Substituenten oder funktionelle Gruppen hauptsächlich organische Verbindungen beschreibt. Der Effekt ist hauptsächlich eine qualitative Beschreibung der Elektronenverschiebungen die durch das Vorhandensein bestimmter Substituenten oder funktioneller Gruppen entstehen und die daraus resultierenden Resonanzstrukturen. Der Effekt wird durch den Buchstaben symbolisiert ich. Der mesomere Effekt kann sowohl positiv sein ( ich) oder negativ (-M) sein. Der positive mesomere Effekt tritt auf, wenn der Substituent oder die funktionelle Gruppe a elektronenspendende Gruppe ist, wenn also die Elektronendichte um die C-Atome zunimmt, wie zum Beispiel Alkohole und Amine. Das folgende Beispiel zeigt diesen mesomerischen Effekt von a Methoxygruppe in einem Äther:
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Der negative mesomere Effekt tritt auf, wenn der Substituent oder die funktionelle Gruppe a elektronenziehende Gruppe ist, wenn also die Elektronendichte um die C-Atome abnimmt, wie zum Beispiel Nitrile und Nitrogruppen. Das folgende Beispiel zeigt diesen mesomerischen Effekt von a Carbonylgruppe im Acrolein:
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Im Gegensatz zu den induktiver Effekt funktioniert der mesomere effekt auf große entfernungen in a Kohlenstoffkette, einschließlich der Anwesenheit von a konjugieren Sie das System. Der Nettoelektronenfluss zu oder von einem Substituenten wird jedoch auch durch diesen induktiven Effekt bestimmt.
Das Konzept des mesomeren Effekts wurde in 1938 eingeführt vom britischen Chemiker Christopher Kelk Ingold, als Alternative zum by Pauling eingeführten Resonanzbegriff.