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EIN Substituent ist in der organische Chemie ein Atom oder Atomgruppe mit einem oder mehreren Wasserstoffatomen in der Molekül ersetzen können. Viele funktionelle Gruppen kann als Substituent angesehen werden. Eine Reihe üblicher Substituenten sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Der Begriff Substituent wird hauptsächlich verwendet, um die große Menge an organischen Verbindungen auf eine überschaubare Zahl zu reduzieren. Physikalische und chemische Eigenschaften von Verbindungen können dann anhand der Eigenschaften der Verbindung ohne Substituenten, korrigiert um das Vorhandensein des Substituenten, beschrieben werden.
Beispiel
Nächster Essigsäure sind auch Chloressigsäure, Dichloressigsäure und Trichloressigsäure bekannt. Alle diese Verbindungen zeigen einen sauren Charakter. Die Anwesenheit des Substituenten (Chlor) führt in diesem Fall zu der Säurestärke der Säuren steigt. Durch die elektronegativ Chlor (zieht Elektronen vom zweiten Kohlenstoffatom an) ist es zunehmend möglich, die Säuregruppe (und damit das erste Kohlenstoffatom) negativ zu laden. Dies bedeutet, dass Essigsäure in Wasser zu etwa 1% ionengespalten ist, Trichloressig zu fast 100% ionengespalten.
Substituenten
| Name | Formel | Homologe serie | Beispielverbindung |
|---|---|---|---|
| Alkoxy | -ODER | Methoxy, Ethoxy, ... | Ethoxybenzol |
| Alkyl | –R | Methyl, ethyl, Propylen, Butyl, ... | Isopropylbenzol |
| Alkylamino | –NHR | Methylamino, Ethylamino, ... | Pramipexol |
| amino | –NH2 | Aminobenzol | |
| Phenoxy | –OC6huh5 | 2-Phenoxyethanol | |
| Phenyl | –C6huh5 | Phenylessigsäure | |
| Halogen | -X | Fluor, Chlor, Brom, Jude | Chloroform |
| hydroxy | -OH | Ethanol | |
| Nitro | -NEIN2 | Nitromethan | |
| Thiol | -SCH | Thioglykolsäure |