WikiDer > Метилазид - Википедия

Methyl azide - Wikipedia
Метилазид
Скелетная формула метилазида
Шаровидная модель молекулы метилазида
Модель заполнения пространства молекулы метилазида
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Азидометан
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
Характеристики
CH3N3
Молярная масса57.05
Внешностьбелый порошок
слабо растворимый
Растворимостьалкан, эфир
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамВысоко
Чувствительность к трениюВысоко
Опасности
Главный опасностиОчень взрывоопасен
Родственные соединения
Родственные соединения
Гидразойная кислота, Азид хлора, Этилазид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Метилазид ковалентная молекула, относящаяся к гидразойная кислота и другие алкилазиды.

Подготовка и свойства

Метилазид может быть получен метилирование из азид натрия, например, с диметилсульфат в щелочном растворе с последующим пропусканием через трубку безводного хлорид кальция или же едкий натр удалить загрязняющие гидразойная кислота.[1] О первом синтезе было сообщено в 1905 году.[2]

Он разлагается в реакция первого порядка:[3]

CH3N3 → CH3N + N2

Метилазид может быть потенциальным прекурсором в синтезе пребиотических молекул через неравновесные реакции на межзвездные льды инициированный энергичным галактические космические лучи (GCR) и фотоны.[4]

Меры предосторожности

Метилазид стабилен при температуре окружающей среды, но может взорваться при нагревании. Присутствие Меркурий повышает чувствительность к ударам и искрам. Несовместим с метанолом и диметилмалонат.[5] При нагревании до разложения выделяет токсичные пары NO.Икс.[нужна цитата] Его можно хранить неограниченно долго в темноте при температуре −80 ° C.[1]

Рекомендации

  1. ^ а б Чэ, Чонхён (2008-03-14), «Метил Азид», в John Wiley & Sons, Ltd (ред.), Энциклопедия реагентов для органического синтеза, Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd, стр. Rn00795, Дои:10.1002 / 047084289x.rn00795, ISBN 978-0-471-93623-7
  2. ^ Dimroth, O .; Wislicenus, W. (1905). "Убер дас метилазид". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 38 (2): 1573–1576. Дои:10.1002 / cber.19050380254.
  3. ^ О'Делл, М. С .; Дарвент, Б. (1970). «Термическое разложение метилазида». Канадский химический журнал. 48 (7): 1140–1147. Дои:10.1139 / v70-187.
  4. ^ Quinto-Hernandez, A .; Wodtke, A.M .; Bennett, C.J .; Kim, Y. S .; Кайзер, Р. И. (2011). «О взаимодействии метилазида (CH3N3) Лед с ионизирующим излучением: образование метанимина (CH2NH), цианистый водород (HCN) и изоцианид водорода (HNC) ». Журнал физической химии A. 115 (3): 250–264. Дои:10.1021 / jp103028v. PMID 21162584.
  5. ^ Урбен, П. Г., изд. (2006). Справочник Бретерика по опасностям, связанным с химически активными веществами (7-е изд.). Эльзевир. ISBN 9780123725639.

внешняя ссылка

  • Graner, G .; Hirota, E .; Иидзима, Т .; Kuchitsu, K .; Ramsay, D.A .; Vogt, J .; Фогт, Н. (1999). "CH3N3 Метилазид ». В Kuchitsu, K. (ed.). Молекулы и радикалы группы II: числовые данные и функциональные взаимосвязи в науке и технологиях. Ландольт-Бернштейн - молекулы и радикалы группы II. 25 млрд. п. 1. Дои:10.1007/10653318_320. ISBN 3-540-63645-5.
  • «Метилазид». Интернет-книга NIST. Национальный институт стандартов и технологий.