WikiDer > N-нитрозо-N-метилмочевина

N-Nitroso-N-methylurea
N-Нитрозо-N-метилмочевина
Скелетная формула N-нитрозо-N-метилмочевины
Шариковая модель N-нитрозо-N-метилмочевины
Модель заполнения пространства N-нитрозо-N-метилмочевины
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N-Метил-N-нитрозомочевина[1]
Другие имена
1-метил-1-нитрозомочевина
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
СокращенияNMU[нужна цитата]
1756040
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.618 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 211-678-4
КЕГГ
MeSHМетилнитрозомочевина
UNII
Характеристики
C2ЧАС5N3О2
Молярная масса103.081 г · моль−1
бревно п−0.302
Кислотность (пKа)12.365
Основность (пKб)1.632
Родственные соединения
Связанные мочевины
ЕНУ
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

N-Нитрозо-N-метилмочевина (NMU) - высоконадежный канцероген, мутаген, и тератоген. NMU является алкилирующий агент, и проявляет свою токсичность, передавая свой метил группа в азотистые основания в нуклеиновые кислоты, что может привести к AT: GC переход мутации.

NMU является традиционным прекурсором в синтезе диазометан. Он имеет потенциально выгодное свойство, заключающееся в том, что образующиеся стехиометрические побочные продукты представляют собой воду, диоксид углерода и аммиак, которые безвредны или легко удаляются. Однако, поскольку он нестабилен при температурах выше 20 ° C и несколько чувствителен к ударам, он стал устаревшим для этой цели и заменен другими N-нитрозосоединениями: (N-метил) нитрозамиды и нитрозамины. Большинство предприятий, занимающихся поставками химикатов, прекратили их перевозку.

Острое воздействие NMU на человека может привести к раздражению кожи и глаз, головной боли, тошноте и рвоте.[2] НМУ разумно предполагаемый канцероген для человека на основании достаточных доказательств канцерогенности у экспериментальных животных (МАИР 1972, 1978, 1987).[3] Различные виды рака, индуцированные на животных моделях, включают: плоскоклеточный карциномы лесного желудка, саркомы и глиомы мозга, аденокарциномы поджелудочной железы, карциномы молочной железы, лейкемия, и лимфомы.[3] Однако реальный потенциал воздействия на человека весьма ограничен, поскольку химическое вещество не производится и не используется в больших количествах. [3]

NMU является тератогенным и эмбриотоксичным, что приводит к черепно-лицевым (волчья пасть) и дефекты скелета, задержка роста плода и повышенная резорбция плода.[4][5][6] Воздействие NMU во время до имплантации, после имплантации, органогенеза или отцовского воздействия может привести к этим эффектам.

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 663. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Информационный бюллетень по опасным веществам для NMU Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси
  3. ^ а б c Профиль вещества NMU NTP, Отчет о канцерогенных веществах, одиннадцатое издание
  4. ^ Wada, A., et al. (1994). Индукция врожденных пороков развития у мышей лечением отцовской метилнитрозомочевиной. Врожденные аномалии 34:65-70.
  5. ^ Nagao, T., et al. (1991). Индукция пороков развития плода после обработки эмбрионов мыши метилнитрозомочевиной на доимплантационных этапах. Тератогенез, канцерогенез и мутагенез 11:1-10.
  6. ^ Фаустман, Э. и др. (1989). In vitro Токсичность для развития пяти алкилирующих агентов прямого действия в эмбрионах грызунов: закономерности структура-активность. Тератология 40:199-210.