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Nitroniumion
Strukturformel des Nitroniumions.

Es Nitroniumion ist sehr instabil Kation Mit als Bruttoformel NEIN2, die durch das Entfernen von a . verursacht werden kann Elektron von Stickstoffdioxid (NEIN2) oder durch Entziehen eines Wassermoleküls aus protonierten Salpetersäure. Das Ion wird manchmal auch fälschlicherweise als . bezeichnet Nitril-Ion, aber das deutet fälschlicherweise darauf hin, dass das Teilchen a ist Radikale ist.

Formation

Das Nitronium-Ion ist nicht stabil genug, um unter normalen Bedingungen existieren zu können, aber es wird häufig als elektrophil in dem aromatische Nitrierung. Das Ion ist zu diesem Zweck wordt vor Ort hergestellt von Schwefelsäure und Salpetersäure miteinander vermischen, wobei die folgenden de Gleichgewichtsreaktion tritt ein:

Eigenschaften

Das Nitronium-Ion existiert auch in fester Form von Distickstoffpentoxid (Nein2Ö5), der als ionischer Feststoff vorliegt, bestehend aus Nitroniumionen und Nitrat-ionen: formal so (NO2)(NEIN3). In der Flüssig- und Gasphase liegt die Substanz jedoch in molekularer Form vor: N2Ö5. Einige Nitroniumsalze mit nicht-nukleophilen Anionen wurden beschrieben: zum Beispiel Nitroniumperchlorat isolierbar, aber hochreaktiv.

Das Nitroniumion ist isoelektronisch mit Kohlendioxid und nimmt auch ein lineare molekulare Geometrie Auf.

Verwandte Verbindungen

Die Stoffe Nitrylfluorid (NEIN2F) und Nitrilchlorid (NEIN2Cl) sind keine Nitroniumsalze, sondern molekulare Stoffe, wie die niedrigen Siedepunkte beider Stoffe (−72 °C bzw. −6 °C) und die kurzen N-X-Bindungslängen zeigen:[1]

  • N-F-Bindung: 135 Uhr
  • N-Cl-Bindung: 184 pm

Die Aufnahme eines Elektrons führt zum neutralen Nitrylradikal. Dies ist eine ziemlich stabile Komponente, obwohl es sich um ein Radikal handelt, und eigentlich besser bekannt als Stickstoffdioxid.

Das zugehörige negativ geladene Teilchen NO2, ist der Nitrit-Ion.