WikiDer > Трииодид фосфора

Phosphorus triiodide
Трииодид фосфора
Трииодид фосфора
Модель заполнения пространства молекулы трииодида фосфора
Образец трииодида фосфора
Имена
Имена ИЮПАК
Трииодид фосфора
Иодид фосфора (III)
Другие имена
Трийодофосфин
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.033.302 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 236-647-2
Характеристики
ЧИСЛО ПИ3
Молярная масса411,68717 г / моль
Внешностьтемно-красное твердое вещество
Плотность4,18 г / см3
Температура плавления 61,2 ° С (142,2 ° F, 334,3 К)
Точка кипения 200 ° С (392 ° F, 473 К) (разлагается)
Разлагается
Структура
Тригонально-пирамидальный
Опасности
нет в списке
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгораниянегорючий
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Трииодид фосфора (ЧИСЛО ПИ3) представляет собой нестабильное твердое вещество красного цвета, которое бурно реагирует с водой. Это распространенное заблуждение[1] что пи3 слишком нестабилен для хранения; это фактически коммерчески доступно. Он широко используется в органической химии для переработки спирты к алкилйодиды. Это также мощный восстановитель. Обратите внимание, что фосфор также образует нижний йодид, п2я4, но наличие PI5 сомнительно при комнатной температуре.

Характеристики

ЧИСЛО ПИ3 практически не имеет дипольный момент в сероуглерод решение, потому что связь P-I почти не имеет диполь. Связь P-I также слабая; ЧИСЛО ПИ3 намного менее стабильный, чем PBr3 и PCl3, с стандартная энтальпия образования для ИП3 всего -46 кДж/ моль (твердый). Атом фосфора имеет ЯМР химический сдвиг 178 ppm (в нижнем поле ЧАС3PO4).

Реакции

Трииодид фосфора бурно реагирует с водой с образованием фосфористая кислота (ЧАС3PO3) и йодистоводородная кислота (HI), а также меньшее количество фосфин и соединения П-П. Спирты аналогично форма алкилйодиды, что обеспечивает основное использование PI3.

ЧИСЛО ПИ3 также мощный Восстановитель и дезоксигенирующий агент. Это уменьшает сульфоксиды к сульфиды, даже при −78 ° C.[2] Между тем, нагрев 1-йодбутан раствор ИП3 с красным фосфор вызывает снижение до P2я4.

Подготовка

Обычный метод или подготовка заключается в объединении элементов, часто путем добавления йод к решению белый фосфор в сероуглерод:

п4 + 6 я2 → 4 ИП3

В качестве альтернативы PCl3 может быть преобразован в PI3 действием йодистый водород или определенный металл йодиды.

Использует

Трииодид фосфора обычно используется в лаборатории для преобразования первичного или вторичного спирты к алкилйодиды.[3] Спирт часто используется в качестве растворитель, помимо того, что он является реагентом. Часто ИП3 сделан на месте по реакции красного фосфор с йод в присутствии алкоголя; например, преобразование метанол давать йодметан:[4]

ЧИСЛО ПИ3 + 3 CH
3ОЙ → 3 CH
3я + ЧАС
3PO
3

Эти алкилйодиды являются полезными соединениями для нуклеофильное замещение реакции, а также для приготовления Реактивы Гриньяра.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Л. Г. Уэйд-младший, Органическая химия, 6 изд., С. 477, Пирсон / Прентис-Холл, Аппер-Сэдл-Ривер, Нью-Джерси, США, 2005 г.
  2. ^ Дж. Н. Денис; А. Криф (1980). «Трийодид фосфора (PI3), мощный дезоксигенирующий агент». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 544–5. Дои:10.1039 / C39800000544.
  3. ^ Б. С. Фурнелл и др., Учебник практической органической химии Фогеля, 5-е издание, Longman / Wiley, Нью-Йорк, 1989.
  4. ^ King, C. S .; Хартман, В. В. (1943). «Метил йодид». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 399