WikiDer > Pinaco-Umleitung

Das Pinaco-Umleitung oder Pinakol-Pinakolon-Umlagerung ist ein organische Reaktion wo ein vicinaldiol im Acid Medium wird in eine Carbonylverbindung umgewandelt (normalerweise a Keton):

Es ist ein typisches 1,2 Umordnung die nach der Umwandlung benannt wurde, die auftritt, wenn Pinakol (2,3-Dimethylbutan-2,3-diol) wird behandelt mit Schwefelsäure (und wo Pinakolon gebildet). Die Reaktion wurde erstmals 1860 von dem deutschen Chemiker beschrieben Wilhelm Rudolph Fittig, das ist auch schon der Pinakol-Kupplung entdeckt.^[1]

Reaktionsmechanismus

Die Reaktion beginnt mit dem Protonierung von einem der Hydroxylgruppen, verursachend Wasser wenn Austrittsgruppe kann auftreten. Dadurch entsteht ein Carbokation, das über a . umgelagert werden kann Wagner-Meerwein-Umleitung. Arylgruppen migrieren am besten, tert-Butylgruppen etwas weniger und Methylgruppen das Schlechteste. Das Carbokation kommt also an der Basis der anderen Hydroxylgruppe zu liegen, was eine große Stabilisierung mit sich bringt, da die Abspaltung von a Proton ein Carbonylgruppe gebildet werden kann.

Siehe auch

• Umleitung Tiffeneau-Demjanov