WikiDer > Pinacol
Pinakol | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
 | ||||
Strukturformel von pinacol | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C6huh14Ö2 | |||
| IUPAC-Name | 2,3-Dimethylbutan-2,3-diol | |||
| Andere Namen | Pinakol, Tetramethylethylenglycol | |||
| Molmasse | 118,17 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CC(C)(C(C)(C)O)O | |||
| in Chile | 1/C6H14O2/c1-5(2.7)6(3.4)8/h7-8H,1-4H3 | |||
| CAS-Nummer | 76-09-5 | |||
| EG-Nummer | 200-933-5 | |||
| PubChem | 149371 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
| ||||
| H-Sätze | H228 - H315 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P210 | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 3380[1] mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | hellgelb | |||
| Dichte | 0,967 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 38 °C | |||
| Siedepunkt | 174 °C | |||
| Flammpunkt | 77[1] °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 0,035[1] g/l | |||
| Gut löslich in | Ethanol | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
| ||||
Pinakol ist ein diol. Die Zwei Hydroxylgruppen befinden sich an benachbarten Kohlenstoffatomen. Es ist ein hellgelber kristalliner Feststoff bei Raumtemperatur, der in Wasser schwer löslich ist. Es ist in warmem Wasser besser löslich. Sie hat eine holzige, Patschuli-artig Geruch.
Synthese
Pinacol wird hergestellt aus Aceton durch eine sogenannte Pinakol-Kupplung, bei welchem Magnesium als Elektronendonor verwendet wird und Quecksilber(II)-chlorid als aktivierend Lewis-Säure:
Diese Reaktion wurde von dem deutschen Chemiker entdeckt Wilhelm Rudolph Fittig um 1859. An einer Pinakol-Kupplung, Aldehyde oder Ketone mit hilfe von a Metall oder Amalgam verwandelte sich in ein vicinaldiol, unter Bildung von a Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung.
Anwendungen
Pinakol wird verwendet als Duft, ist aber auch oft ein Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Verbindungen. Durch die sog Pinaco-Umleitung wird es sein KetonPinakolon gebildet. Dieses Pinacolon ist nach IUPAC-Regeln als 3,3-Dimethyl-2-butanon zu bezeichnen, aber auch als Methyl-tertgenannt -Butylketon, es wird dann umgewandelt in Pivalinsäure, das ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika und Pestiziden ist.
Ester aus Pinakol werden Pinakolate erwähnt.
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |