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Sinigrin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Sinigrin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | [C10huh16NEIN9so2]− | |||
| Andere Namen | *1-(Nein-(Sulfooxy)-3-butenimidat-1- Thio)-β-d-Glucopyranose
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| Molmasse | 397,47 G/Maulwurf | |||
| CAS-Nummer | 534-69-0 | |||
| EG-Nummer | 223-545-8 | |||
| PubChem | 6911854 | |||
| Beschreibung | farbloser Feststoff (Kaliumsalz)[1] | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Schmelzpunkt | 125–127 °C | |||
| Gleichgewichtskonstante(n) | pkein = | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Sinigrin ist ein Glucosinolat (Senfglykosid), das in Kreuzblütler verhindert Pflanzen wie schwarzer Senf und Meerrettich. Der bittere Geschmack von Rosenkohl wird durch Sinigrin verursacht und progoitrin. Wenn die Pflanzenzelle geschädigt wird, wird Sinigrin vom Enzym freigesetzt Myrosinase, das in einem anderen Teil der Zelle gespeichert ist, wird umgewandelt in Allylisothiocyanat unter Aufteilung von Glucose. Das Allylisothiocyanat ist für den scharfen Geschmack und den charakteristischen Geruch von Rosenkohl verantwortlich. Diese Substanz wird auch verwendet als Allylsenföl therapeutisch verwendet, ist jedoch nicht stabil, da es in wässriger Lösung abgebaut wird.
Im Kontrast zu 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, das aus Sinalbin gebildet wird, hat Allylisothiocyanat einen deutlich höheren Dampfdruck die auch im Rachen und der Nase eine Schärfe wird beobachtet.
Bestimmte Läuse, wie z mehlige Kohllaus, werden durch das Sinigrin in der Pflanze zum Saugen angeregt. Das Kohlfliegen werden vom Sinigrin angezogen.
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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